三甲硅氧基-2-呋喃 | 61550-02-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 三甲硅氧基-2-呋喃
• 中文别名: 2-(三甲基硅氧基)呋喃；2-三甲硅氧基呋喃；2-(三甲基硅杂氧基)呋喃
• 英文名称: (furan-2-yloxy)-trimethylsilane
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxyfuran；2-trimethylsiloxyfuran；(Furan-2-yloxy)trimethylsilane；furan-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 61550-02-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂Si
• mdl: MFCD00011729
• 分子量: 156.257
• InChiKey: ILBCDLOQMRDXLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  34-35 °C/9 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.929 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  76 °F
• 溶解度：
  sol most organic solvents, e.g. CH2Cl2, Et2O, benzene, THF, MeCN.
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 海关编码：
  2932190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三甲硅氧基-2-呋喃
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H12O2Si
分子式
: 156.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(Trimethylsiloxy)furan
<=100%
化学文摘登记号(CAS 61550-02-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
34 - 35 °C 在 12 hPa
g) 闪点
18 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.929 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-(Trimethylsiloxy)furan)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-(Trimethylsiloxy)furan)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (2-(Trimethylsiloxy)furan)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 在 水 作用下， 生成 2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  水助一锅法乙烯基三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希型反应

  摘要：

  由醛1和胺2形成亚胺期间在现场生成的水可用于促进三甲基甲硅烷氧基呋喃3a的一锅法曼尼希反应，而无需添加额外的溶剂或催化剂。这种清洁和快速的反应使得能够获得一系列具有良好收率和适度非对映异构体比率的5-取代的γ-丁烯内酯4。从脂族链到芳族或杂芳族环，容许大量取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.115
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2(5H)-呋喃酮 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 三甲硅氧基-2-呋喃
  参考文献：
  名称：

  五元氧、氮和硫杂环的单羟基衍生物的互变异构

  摘要：

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generices par hydrolyse de leurs 衍生出三甲基甲硅烷基。恒定不变的恒等式

  DOI：

  10.1021/ja00196a046
• 作为试剂：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 (1'R,2'S,5'R)-(-)-menthyl 1,4-dioxocyclohexa-2,5-diene-2-carboxylate 在 三甲硅氧基-2-呋喃 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到(1'R,2'S,5'R)-(-)-menthyl 3,6-dihydroxy-2-ethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  将环戊二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃加到带有薄荷酯手性助剂的醌中

  摘要：

  使用路易斯酸ZnCl 2和ZnBr 2将环戊二烯添加到2-羰基甲氧基-1,4-苯醌9中得到狄尔斯-阿尔德加合物10，而当使用SnCl 4和TiCl 4时，碎裂产物11是主要产物。将环戊二烯加至在C-2处带有薄荷基酯的1,4-苯醌8中，使用ZnCl 2和ZnBr 2作为路易斯酸，以适度的非对映体过量得到狄尔斯-阿尔德加合物12。使用TiCl 4和SnCl 4得到碎裂产物13也有中等非对映异构体过量。向手性萘醌4和苯醌8中加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃，分别得到非对映异构体1：1混合物的呋喃呋喃加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00211-7

文献信息

• On-Water Vinylogous Mukaiyama-Michael Addition of Heterocyclic 2-Silyloxydienes to 1,2-Diaza-1,3-dienes: One-Pot Three-Step Entry to Functionality-Rich Pyrroles
  作者：Lucia Battistini、Luca Dell'Amico、Andrea Sartori、Claudio Curti、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201100296

  日期：2011.8

  prepared in good yields in a highly practical one-pot three-step procedure. The key reaction of this process, which involves an uninterrupted sequence of reactions on-water, is a diastereoselective vinylogous Mukaiyama–Michael addition reaction (VMMcR) of heterocyclic 2-silyloxydienes to 1,2-diaza-1,3-dienes mediated by water itself. Subsequent in situ addition of catalytic aqueous sodium carbonate promotes

  已经以高度实用的一锅三步法高产率地制备了稠密取代的吡咯羧酸酯。该过程的关键反应涉及水上不间断的反应序列，是水介导的杂环2-甲硅烷基氧二烯与1,2-二氮杂-1,3-二烯的非对映选择性乙烯基Mukaiyama-Michael加成反应（VMMcR）。本身。随后原位添加催化性碳酸钠水溶液可促进分子内氮杂-迈克尔加成，并具有最终的开环和芳构化作用。优越的使用水在VMMcR既是反应介质和启动子VIS-à-VIS 强调了常规路易斯酸在有机溶剂中的部署，这在反应速率，效率，立体选择性和整体实用性方面提供了最佳结果。
• Preparation of Silica Supported Tin Chloride: As a Recyclable Catalyst for the Silylation of Hydroxyl Groups with HMDS
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad Ali Zolfigol、Dariush Saberi、Hajar Molaee

  DOI：10.1002/jccs.200900181

  日期：2009.12

  Silica‐supported tin chloride [SiO2‐Sn(Cl)4‐n] has been prepared by mixing tin chloride with activated silica gel in toluene under refluxing conditions for one day. A range of primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenolic hydroxyl groups were converted into their corresponding trimethylsilyl ethers with hexamethyldisilazane in the presence of catalytic amounts of silica‐supported tin

  硅胶负载的氯化锡[SiO 2 -Sn（Cl）4-n ]是通过在回流条件下将氯化锡和活性硅胶在甲苯中混合一天来制备的。在室温下，在催化量的二氧化硅负载的氯化锡存在下，一系列的伯，仲和叔醇以及酚羟基被六甲基二硅氮烷转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。还观察到在其他官能团存在下羟基的优异的化学选择性甲硅烷基化。该催化剂可以循环使用十五次而不会损失效率。
• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. Enantioselective Alkylation and a New Catalytic Asymmetric Addition of Silyloxyfurans:  Application to a Total Synthesis of (−)-Rasfonin
  作者：Robert K. Boeckman,、Joseph E. Pero、Debra J. Boehmler

  DOI：10.1021/ja063532+

  日期：2006.8.1

  An enantioselective total synthesis of the apoptosis-inducing natural product, (-)-rasfonin, is described. Camphor lactam-mediated asymmetric alkylation reactions enabled the installation of three stereogenic centers with >95:5 diastereoselectivity. A modified Corey-Peterson olefination was employed in the construction of the (E,E)-diene system. A highly diastereoselective, asymmetric vinylogous Mukaiyama

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。
• Re-visiting the diastereoselectivity of organocatalytic conjugate addition of 2-trimethylsiloxyfuran to trans-crotonaldehyde
  作者：Liubo Li、Anton El Khoury、Brennan O. Clement、Patrick G. Harran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153056

  日期：2021.5

  We describe the re-assignment of configuration previously ascribed to product diastereomers resultant from imidazolidinone-catalyzed conjugate addition of 2-trimethylsiloxyfuran to trans-crotonaldehyde. A modified procedure that uses a diphenylprolinol catalyst was subsequently developed to selectively provide the ‘syn’ diastereomeric product in high enantiomeric excess on decagram scales.

  我们描述了先前归因于由咪唑烷酮催化的将2-三甲基甲硅烷氧基呋喃加成反式巴豆醛的共轭加成物所产生的产物非对映异构体的构型的重新分配。随后开发了使用二苯基脯氨醇催化剂的改进方法，以十毫克级的对映体过量，选择性地提供“ syn ”非对映体产物。
• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。

表征谱图