(R)-5-(4-nitrobenzylidene)-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(4-nitrobenzylidene)-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,5E)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-[(4-nitrophenyl)methylidene]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 416.455
• InChiKey: AYQNBIQZDJRSTO-XEYRCQSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D,L-2-amino-5-hexynoic acid 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 (R)-5-(4-nitrobenzylidene)-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed cyclization reactions of acetylene-containing α-amino acids

  摘要：

  Acetylene-containing amino acids, obtained in enantiopure form via an enzymatic resolution process, serve as versatile intermediates in the synthesis of various highly functionalized heterocycles. The key transformations, intramolecular OC- and NC-bond formation, proceed via Pd-catalysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00910-1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of Acetylene-Containing Amino Acids
  作者：Larissa B. Wolf、Kim C. M. F. Tjen、Hefziba T. ten Brink、Richard H. Blaauw、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1

  日期：2002.1

  acetylene-containing α-amino acids were used as versatile starting materials for the synthesis of a variety of heterocycles via Pd-mediated cyclization reactions. Depending on the protecting group strategy, both the carboxylate and the amine function of the amino acids could participate in the cyclizations, thus giving rise to oxygen heterocycles (α-aminolactones) and nitrogen heterocycles (cyclic α-amino acid derivatives)

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。