3-methoxy-4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzaldehyde；3-methoxy-4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: AYRIZCUNJNZYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde 在 硼酸三丁酯 、 sodium oxalate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(3-methoxy-4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}phenyl)-hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  增强聚乙二醇化姜黄素衍生物的细胞毒活性：合成、结构活性评估和生物活性。

  摘要：

  姜黄素已通过多种方式进行修饰，以扩大其在医学中的应用并解决其局限性。在这项研究中，我们展示了一系列基于姜黄素的衍生物，这些衍生物是通过用聚乙二醇 (PEG) 链取代阿魏酰基部分中的羟基并将 BF2 部分添加到羰基而获得的。筛选受试化合物对两种膀胱癌细胞系 5637 和 SCaBER 以及一种源自肺成纤维细胞的非癌细胞系 (MRC-5) 的细胞毒活性。在含氧量正常和低氧条件下（1% 氧气）分析细胞活力。讨论了结构-活性关系 (SAR)，并选择在阿魏酰基部分配备 3-甲氧基和 4-{2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基}取代基 (5) 的姜黄素衍生物用于进一步分析。化合物5不影响MRC-5细胞的活力，在低氧条件下发挥更强的细胞毒作用。然而，流式细胞术研究表明聚乙二醇化没有改善细胞摄取。另一个观察结果是血清蛋白的缺乏限制了姜黄素衍生物 5 的细胞内摄取。初步的作用机制研究表明，化合物 5

  DOI：

  10.3390/ijms24021467
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以27%的产率得到3-methoxy-4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Indolinone based LRRK2 kinase inhibitors with a key hydrogen bond

  摘要：

  The most prevalent leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2) mutation G2019S is associated with Parkinson's disease (PD). It enhances kinase activity and has been identified in both familial and sporadic cases. Kinase activity was reported to be required for LRRK2 mutants to exert their toxic effects. Hence LRRK2 kinase inhibition may be a promising therapeutic target for PD. Here we report on the discovery and characterization of indolinone based LRRK2 inhibitors. Indolinone 15b, the most potent and selective inhibitor of the present series, is characterized by an IC50 of 15nM against wild-type LRRK2 and 10nM against the LRRK2 G2019S mutant, respectively. Compound 15b was further evaluated in a kinase panel including 46 human protein kinases and in a zebrafish embryo phenotype assay, which enabled toxicity determination in whole organisms.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.049

文献信息

• Novel Short PEG Chain-Substituted Porphyrins: Synthesis, Photochemistry, and In Vitro Photodynamic Activity against Cancer Cells
  作者：Dawid Lazewski、Malgorzata Kucinska、Edward Potapskiy、Joanna Kuzminska、Artur Tezyk、Lukasz Popenda、Stefan Jurga、Anna Teubert、Zofia Gdaniec、Jacek Kujawski、Katarzyna Grzyb、Tomasz Pedzinski、Marek Murias、Marcin Wierzchowski

  DOI：10.3390/ijms231710029

  日期：——

  of metal-free, zinc (II), and cobalt (II) porphyrins substituted with short PEG chains. The synthesized compounds were characterized by UV-Vis, 1H and 13C NMR spectroscopy, and MALDI-TOF mass spectrometry. The origin of the absorption bands for tested compounds in the UV-Vis range was determined using a computational model based on the electron density functional theory (DFT) and its time-dependent

  这项工作介绍了用短 PEG 链取代的无金属、锌 (II) 和钴 (II) 卟啉的合成和表征。合成的化合物通过 UV-Vis、1 H 和13表征C NMR光谱和MALDI-TOF质谱。使用基于电子密度泛函理论 (DFT) 及其随时间变化的变量 (TD-DFT) 的计算模型确定了测试化合物在 UV-Vis 范围内的吸收带的来源。通过测量产生单线态氧 (ΦΔ) 的能力来评估光敏活性，其值高达 0.54。使用膀胱 (5637)、前列腺 (LNCaP) 和黑色素瘤 (A375) 癌细胞系测试光动力活性。体外实验清楚地表明了取代基类型、它们在苯环中的位置以及卟啉核上中心金属离子的种类的构效关系。值得注意的是，无金属衍生物3及其锌衍生物6对 5637 细胞具有很强的细胞毒活性，IC 50值分别为 8 和 15 nM。在没有辐射的情况下，没有一种测试的化合物会诱导细胞毒性作用。总之，这些结果突出了测试化合物在
• Synthesis and biological evaluation of 2′-hydroxychalcone derivatives as AMPK activators
  作者：Duy Vu Nguyen、Chatchai Muanprasat、Suchada Kaewin、Kowit Hengphasatporn、Yasuteru Shigeta、Thanyada Rungrotmongkol、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107048

  日期：2024.2

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• Indolinone based LRRK2 kinase inhibitors with a key hydrogen bond
  作者：Stefan Göring、Jean-Marc Taymans、Veerle Baekelandt、Boris Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.049

  日期：2014.10

  The most prevalent leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2) mutation G2019S is associated with Parkinson's disease (PD). It enhances kinase activity and has been identified in both familial and sporadic cases. Kinase activity was reported to be required for LRRK2 mutants to exert their toxic effects. Hence LRRK2 kinase inhibition may be a promising therapeutic target for PD. Here we report on the discovery and characterization of indolinone based LRRK2 inhibitors. Indolinone 15b, the most potent and selective inhibitor of the present series, is characterized by an IC50 of 15nM against wild-type LRRK2 and 10nM against the LRRK2 G2019S mutant, respectively. Compound 15b was further evaluated in a kinase panel including 46 human protein kinases and in a zebrafish embryo phenotype assay, which enabled toxicity determination in whole organisms.
• Enhanced Cytotoxic Activity of PEGylated Curcumin Derivatives: Synthesis, Structure–Activity Evaluation, and Biological Activity
  作者：Dawid Lazewski、Malgorzata Kucinska、Edward Potapskiy、Joanna Kuzminska、Lukasz Popenda、Artur Tezyk、Tomasz Goslinski、Marcin Wierzchowski、Marek Murias

  DOI：10.3390/ijms24021467

  日期：——

  Curcumin has been modified in various ways to broaden its application in medicine and address its limitations. In this study, we present a series of curcumin-based derivatives obtained by replacing the hydroxy groups in the feruloyl moiety with polyethylene glycol (PEG) chains and the addition of the BF2 moiety to the carbonyl groups. Tested compounds were screened for their cytotoxic activity toward two

  姜黄素已通过多种方式进行修饰，以扩大其在医学中的应用并解决其局限性。在这项研究中，我们展示了一系列基于姜黄素的衍生物，这些衍生物是通过用聚乙二醇 (PEG) 链取代阿魏酰基部分中的羟基并将 BF2 部分添加到羰基而获得的。筛选受试化合物对两种膀胱癌细胞系 5637 和 SCaBER 以及一种源自肺成纤维细胞的非癌细胞系 (MRC-5) 的细胞毒活性。在含氧量正常和低氧条件下（1% 氧气）分析细胞活力。讨论了结构-活性关系 (SAR)，并选择在阿魏酰基部分配备 3-甲氧基和 4-2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基}取代基 (5) 的姜黄素衍生物用于进一步分析。化合物5不影响MRC-5细胞的活力，在低氧条件下发挥更强的细胞毒作用。然而，流式细胞术研究表明聚乙二醇化没有改善细胞摄取。另一个观察结果是血清蛋白的缺乏限制了姜黄素衍生物 5 的细胞内摄取。初步的作用机制研究表明，化合物 5