4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutanal
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AYRJFVUVGCHPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutanal 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐桥介导的烯胺催化：扩大了迈克尔反应底物的范围，并易于获得抗抑郁药（R）-Pristiq

  摘要：

  我们报告了如何在未保护的酸性旁观者基团（例如羧酸，乙酰胺，苯酚，儿茶酚和马来酰亚胺NH基团）的存在下，如何催化对硝基烯或马来酰亚胺Michael亲电试剂加成对映选择性醛的广泛指导。值得注意的是，这些l-苏氨酸和l即使亲核和亲电迈克尔伙伴同时包含酸性旁观者基团，丝氨酸钾盐催化的反应也会继续进行。这些发现开始解决了在酸性部分存在下对映选择性催化反应的历史不相容性，并同时侵犯了通常与细胞环境有关的观众群体的耐受性。从催化剂使能的烯胺到迈克尔·亲电试剂的羧酸盐桥被认为有助于扩大迈克尔·底物的分布。这些努力的实际成果是以新合成路线合成抗抑郁药（R）-Pristiq，（-）- O-去甲基甲基文拉法辛，由于不需要保护基，因此迄今已知的最高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  覆盆子酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐桥介导的烯胺催化：扩大了迈克尔反应底物的范围，并易于获得抗抑郁药（R）-Pristiq

  摘要：

  我们报告了如何在未保护的酸性旁观者基团（例如羧酸，乙酰胺，苯酚，儿茶酚和马来酰亚胺NH基团）的存在下，如何催化对硝基烯或马来酰亚胺Michael亲电试剂加成对映选择性醛的广泛指导。值得注意的是，这些l-苏氨酸和l即使亲核和亲电迈克尔伙伴同时包含酸性旁观者基团，丝氨酸钾盐催化的反应也会继续进行。这些发现开始解决了在酸性部分存在下对映选择性催化反应的历史不相容性，并同时侵犯了通常与细胞环境有关的观众群体的耐受性。从催化剂使能的烯胺到迈克尔·亲电试剂的羧酸盐桥被认为有助于扩大迈克尔·底物的分布。这些努力的实际成果是以新合成路线合成抗抑郁药（R）-Pristiq，（-）- O-去甲基甲基文拉法辛，由于不需要保护基，因此迄今已知的最高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700801

文献信息

• Carboxylate Salt Bridge-Mediated Enamine Catalysis: Expanded Michael Reaction Substrate Scope and Facile Access to Antidepressant (<i>R</i>)-Pristiq
  作者：Thomas C. Nugent、Hussein Ali El Damrany Hussein、Shahzad Ahmed、Foad Tehrani Najafian、Ishtiaq Hussain、Tony Georgiev、Mahmoud Khalaf Aljoumhawy

  DOI：10.1002/adsc.201700801

  日期：2017.8.17

  We report broad guidance on how to catalyze enantioselective aldehyde additions to nitroalkene or maleimide Michael electrophiles in the presence of unprotected acidic spectator groups, e.g., carboxylic acids, acetamides, phenols, catechols, and maleimide NH groups. Remarkably, these l‐threonine and l‐serine potassium salt‐catalyzed reactions proceed even when the nucleophilic and electrophilic Michael

  我们报告了如何在未保护的酸性旁观者基团（例如羧酸，乙酰胺，苯酚，儿茶酚和马来酰亚胺NH基团）的存在下，如何催化对硝基烯或马来酰亚胺Michael亲电试剂加成对映选择性醛的广泛指导。值得注意的是，这些l-苏氨酸和l即使亲核和亲电迈克尔伙伴同时包含酸性旁观者基团，丝氨酸钾盐催化的反应也会继续进行。这些发现开始解决了在酸性部分存在下对映选择性催化反应的历史不相容性，并同时侵犯了通常与细胞环境有关的观众群体的耐受性。从催化剂使能的烯胺到迈克尔·亲电试剂的羧酸盐桥被认为有助于扩大迈克尔·底物的分布。这些努力的实际成果是以新合成路线合成抗抑郁药（R）-Pristiq，（-）- O-去甲基甲基文拉法辛，由于不需要保护基，因此迄今已知的最高收率。