(2RS,3RS)-methyl-3-butyl-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(phenylethynyl)aziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-methyl-3-butyl-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(phenylethynyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-butyl-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(2-phenylethynyl)aziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: AZIFVKTWYVHIQM-YNHNLWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-methyl-3-butyl-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(phenylethynyl)aziridine-2-carboxylate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3-butyl-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基氮丙啶环化作为一种​​功能化的N- Phth吡咯的有效方法

  摘要：

  已经描述了通过金催化的N-苯基炔基氮丙啶的环异构化有效地获得N-苯基吡咯。通过该方法容易以通常良好的收率容易地构建包括吡咯-2-羧酸酯或2-吡咯基酮的官能化吡咯。所得的吡咯可以进一步转化为N-氨基吡咯或2-酰基吡咯，它们是用于放大分子复杂性的重要合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo902357x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl-3-(phenylethynyl)hept-2-enoate 、 氨基邻苯二甲胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2RS,3RS)-methyl-3-butyl-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(phenylethynyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基氮丙啶环化作为一种​​功能化的N- Phth吡咯的有效方法

  摘要：

  已经描述了通过金催化的N-苯基炔基氮丙啶的环异构化有效地获得N-苯基吡咯。通过该方法容易以通常良好的收率容易地构建包括吡咯-2-羧酸酯或2-吡咯基酮的官能化吡咯。所得的吡咯可以进一步转化为N-氨基吡咯或2-酰基吡咯，它们是用于放大分子复杂性的重要合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo902357x

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of Alkynylaziridines as an Efficient Approach toward Functionalized <i>N</i>-Phth Pyrroles
  作者：Xiangwei Du、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo902357x

  日期：2010.1.15

  An efficient access to N-phth pyrrroles via gold-catalyzed cycloisomerization of N-phth alkynylaziridines has been described. Functionalized pyrroles including pyrrole-2-carboxylates or 2-pyrrolyl ketone are easily constructed in generally good yields by this method. The resulting pyrroles can be further converted to N-amino pyrrole or 2-acyl pyrrole, which are important synthetic intermediates for

  已经描述了通过金催化的N-苯基炔基氮丙啶的环异构化有效地获得N-苯基吡咯。通过该方法容易以通常良好的收率容易地构建包括吡咯-2-羧酸酯或2-吡咯基酮的官能化吡咯。所得的吡咯可以进一步转化为N-氨基吡咯或2-酰基吡咯，它们是用于放大分子复杂性的重要合成中间体。