(R)-N-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2R)-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: AZIXEHYERJXCCO-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-脯氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过利用再生的脯氨酰胺有机催化剂作为转移加氢配体，将催化剂用于顺序催化。

  摘要：

  描述了基于顺序的醛醇加成和转移氢化的催化剂再利用策略，该策略允许获得对映异构体富集的α-羟基-γ-丁内酯。立体选择性的有机催化步骤的组合，然后是有效的催化醛还原，引起随后的内酯​​化，以从容易获得的起始原料中提供对映体富集的丁内酯。通过利用脯氨酸酰胺既充当有机催化剂又充当转移加氢配体的能力，催化剂的再利用允许开发一种操作简单，经济且有效的顺序催化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04033

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY-ENRICHED PANTOLACTONE<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE PANTOLACTONE ENRICHIE EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019228874A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates stereoselective synthesis of enantiomerically enriched pantolactone.

  本发明涉及对对映体富集的泛醇内酯进行立体选择性合成。
• Catalyst Repurposing Sequential Catalysis by Harnessing Regenerated Prolinamide Organocatalysts as Transfer Hydrogenation Ligands
  作者：Frederic Bourgeois、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04033

  日期：2020.1.3

  A catalyst repurposing strategy based on a sequential aldol addition and transfer hydrogenation giving access to enantiomerically enriched α-hydroxy-γ-butyrolactones is described. The combination of a stereoselective, organocatalytic step, followed by an efficient catalytic aldehyde reduction induces an ensuing lactonization to provide enantioenriched butyrolactones from readily available starting

  描述了基于顺序的醛醇加成和转移氢化的催化剂再利用策略，该策略允许获得对映异构体富集的α-羟基-γ-丁内酯。立体选择性的有机催化步骤的组合，然后是有效的催化醛还原，引起随后的内酯​​化，以从容易获得的起始原料中提供对映体富集的丁内酯。通过利用脯氨酸酰胺既充当有机催化剂又充当转移加氢配体的能力，催化剂的再利用允许开发一种操作简单，经济且有效的顺序催化方法。