(R)-3-Ethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-trityloxymethyl-hexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-3-Ethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-trityloxymethyl-hexan-2-ol
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(trityloxymethyl)hexan-2-ol
• 化学式: C₃₆H₄₂O₄
• 分子量: 538.727
• InChiKey: AZPNNGLPOBPTEU-LMZJGDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Ethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-trityloxymethyl-hexan-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 2-ethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Key Synthetic Intermediates of Aspidosperma and Hunteria Type Indole Alkaloids

  摘要：

  Chiral synthon (6), prepared from alpha,beta-epoxy ketone (4) via 1,2 acyl migration reaction as a key step, was converted to lactones (7) and (8), the key intermediates for Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids.

  DOI：

  10.3987/com-96-7506
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (E)-(S)-4-benzyloxymethyl-2-hydroxy-hex-3-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (R)-3-Ethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-trityloxymethyl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Key Synthetic Intermediates of Aspidosperma and Hunteria Type Indole Alkaloids

  摘要：

  Chiral synthon (6), prepared from alpha,beta-epoxy ketone (4) via 1,2 acyl migration reaction as a key step, was converted to lactones (7) and (8), the key intermediates for Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids.

  DOI：

  10.3987/com-96-7506

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Key Synthetic Intermediates of Aspidosperma and Hunteria Type Indole Alkaloids
  作者：Kunisuke Okada、Kazumasa Murakami、Hideo Tanino、Hisae Kakoi、Shoji Inoue

  DOI：10.3987/com-96-7506

  日期：——

  Chiral synthon (6), prepared from alpha,beta-epoxy ketone (4) via 1,2 acyl migration reaction as a key step, was converted to lactones (7) and (8), the key intermediates for Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids.