4,6-dimethyl-2-(p-tolyl)resorcinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(p-tolyl)resorcinol
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)benzene-1,3-diol；4,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: AZQRADYKKZHMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-(p-tolyl)resorcinol 在 C₆₉H₄₈O₆ 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 、 C₁₆H₁₇FO₂
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚衍生物的脱芳基对映选择性和非对映选择性二氟化

  摘要：

  我们在此首次报道了使用二羧酸相转移催化剂对萘基间苯二酚和间苯二酚衍生物进行对映选择性和非对映选择性氟化。间苯二酚衍生物的立体选择性氧化转化被认为是困难的，因为它们具有高反应性、多个反应位点以及由于两个羟基的存在而导致的多个氢键相互作用。尽管间苯二酚及其氧化骨架广泛存在于生物活性天然化合物中，但间苯二酚衍生物的脱芳基不对称氟化仍未得到探索。我们发现我们的手性二羧酸相转移催化剂可以作为一种有效的催化剂。有趣的是，萘并间苯二酚和间苯二酚优先转化为二氟化产物而不是单氟化产物。值得注意的是，对称取代的间苯二酚发生不对称去对称化，ee 高达 95%，并且反应对各种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132355
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲氧基甲氧基)苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 oxone 、 对甲苯磺酸 、 溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4,6-dimethyl-2-(p-tolyl)resorcinol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚衍生物的脱芳基对映选择性和非对映选择性二氟化

  摘要：

  我们在此首次报道了使用二羧酸相转移催化剂对萘基间苯二酚和间苯二酚衍生物进行对映选择性和非对映选择性氟化。间苯二酚衍生物的立体选择性氧化转化被认为是困难的，因为它们具有高反应性、多个反应位点以及由于两个羟基的存在而导致的多个氢键相互作用。尽管间苯二酚及其氧化骨架广泛存在于生物活性天然化合物中，但间苯二酚衍生物的脱芳基不对称氟化仍未得到探索。我们发现我们的手性二羧酸相转移催化剂可以作为一种有效的催化剂。有趣的是，萘并间苯二酚和间苯二酚优先转化为二氟化产物而不是单氟化产物。值得注意的是，对称取代的间苯二酚发生不对称去对称化，ee 高达 95%，并且反应对各种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132355

文献信息

• Dearomative enantio- and diastereoselective difluorination of resorcinol derivatives
  作者：Minami Otsubo、Kousuke Sakimoto、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132355

  日期：2021.9

  naphthoresorcinol and resorcinol derivatives for the first time using a dicarboxylate phase-transfer catalyst. Stereoselective oxidative transformation of resorcinol derivatives is considered to be difficult because of their high reactivity, multiple reaction sites, and multiple hydrogen bond interactions due to the presence of the two hydroxy groups. Even though resorcinol and its oxidized frameworks

  我们在此首次报道了使用二羧酸相转移催化剂对萘基间苯二酚和间苯二酚衍生物进行对映选择性和非对映选择性氟化。间苯二酚衍生物的立体选择性氧化转化被认为是困难的，因为它们具有高反应性、多个反应位点以及由于两个羟基的存在而导致的多个氢键相互作用。尽管间苯二酚及其氧化骨架广泛存在于生物活性天然化合物中，但间苯二酚衍生物的脱芳基不对称氟化仍未得到探索。我们发现我们的手性二羧酸相转移催化剂可以作为一种有效的催化剂。有趣的是，萘并间苯二酚和间苯二酚优先转化为二氟化产物而不是单氟化产物。值得注意的是，对称取代的间苯二酚发生不对称去对称化，ee 高达 95%，并且反应对各种官能团具有耐受性。