methyl 1-(furan-2-yl)-9-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(furan-2-yl)-9-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: AZSCCZFDQSPPMI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(furan-2-yl)-2-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)acrylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-(furan-2-yl)-9-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate 、 methyl 1-(furan-2-yl)-9-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1H-Pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ol202431x