m-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: m-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(m-tolyl)-2H-1,2,3-triazole；2-(3-Methylphenyl)triazole
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: AZYABGURSOHOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-(2-bromo-5-methxylphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective halogenation of 2-substituted-1,2,3-triazoles via sp2 C–H activation

  摘要：

  通过 sp2 CâH 活化，开发了一种高区域选择性卤化 2-取代-1,2,3-三唑的方法。这种方法与卤素原子以及供电子和吸电子基团兼容。同时，该方法还能有效地合成苏伐香的一种关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41558a
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 m-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-1,2,3-三唑与醇在水中的区域选择性邻酰化

  摘要：

  N-芳基-1,2,3-三唑的钯催化区域选择性邻位酰化已在水性条件下实现，无需表面活性剂或添加剂的帮助。该反应以苄醇、杂环醇和脂肪醇为酰化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，为三唑取代的芳基、杂芳基和脂肪酮的合成提供了一条替代途径。优良的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600479

文献信息

• Ruthenium-catalyzed 1,2,3-triazole directed intermolecular C–H amidation of arenes with sulfonyl azides
  作者：Xiaoyu Wang、Chen Zhang、Jue Li、Chong Jiang、Fu Su、Zhen Zhan、Li Hai、Zhonghua Chen、Yong Wu

  DOI：10.1039/c6ra14020c

  日期：——

  Synthesis of 2-(2H-1,2,3-triazole-2-yl)aniline derivatives from 2-aryl-1,2,3-triazoles and sulfonylazides through ruthenium-catalyzed intermolecular C–H amidation is achieved. This reaction provides an environmentally benign protocol for C–N bond formation, producing N2 gas as the sole byproduct. Yet a number of functionalities are well tolerated, obtaining the desired products in moderate to excellent

  通过钌催化的分子间CH键酰胺化反应，可以从2-芳基-1,2,3-三唑和磺酰叠氮化物合成2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯胺衍生物。该反应为C–N键的形成提供了一种环境友好的方案，可产生N 2气体作为唯一的副产物。然而，许多功能被很好地耐受，以中等至极好的产量获得了所需的产品。
• Controlled mono-olefination <i>versus</i> diolefination of arenes <i>via</i> C–H activation in water: a key role of catalysts
  作者：Hailong Zhang、Zhongzhen Yang、Qiang Ma、Jinxin Liu、Yang Zheng、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1039/c8gc00790j

  日期：——

  Catalyst-controlled mono- and diolefinations of arenes via C–H activation in water with reaction times of tens of minutes.

  芳烃的催化控制的单烯烃化和双烯烃化，通过水中的C-H活化，在数十分钟内完成反应。
• [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2013078468A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are pyrimidine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• [EN] 2-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)BENZAMIDE AND 3-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PICOLINAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)BENZAMIDE ET DE 3-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PICOLINAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ORÉXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068935A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzamide and 3-(1,2,3-triazol-2- yl)picolinamide derivatives of formula (I) Formula (I) wherein Ar1, Q, and R1 to R5 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的2-(1,2,3-三唑-2-基)苯甲酰胺和3-(1,2,3-三唑-2-基)吡啶甲酰胺衍生物，式(I)中Ar1、Q以及R1至R5如描述，它们的制备方法，它们的药用盐，以及它们作为药物的用途，含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的受体拮抗剂的用途。
• 2-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)BENZAMIDE AND 3-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PICOLINAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150158855A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzamide and 3-(1,2,3-triazol-2-yl)picolinamide derivatives of formula (I) wherein Ar 1 , Q, and R 1 to R 5 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）中的2-(1,2,3-三唑-2-基)苯甲酰胺和3-(1,2,3-三唑-2-基)吡啶甲酰胺衍生物，其中Ar1、Q和R1至R5如描述所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。