8b,9-dihydro-9,13b-epoxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2-k]phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8b,9-dihydro-9,13b-epoxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2-k]phenanthrene
• 英文别名: (6S,13S)-21-oxahexacyclo[12.6.1.01,6.06,13.07,12.015,20]henicosa-2,4,7,9,11,15,17,19-octaene
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BAALZECZIPFITD-ADEKHHIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8b,9-dihydro-9,13b-epoxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2-k]phenanthrene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.04 g的产率得到苯并[b]荧蒽
  参考文献：
  名称：

  涉及茚或苯并呋喃和芳烃的串联[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了芳烃与茚/苯并呋喃的反应。芳烃是由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯通过氟化物诱导的1,2-消除与茚或各种苯并呋喃反应而发生的，该反应通过涉及Diels-Alder反应和[2 + 2]环加成反应的级联反应进行。串联过程以中等至良好的产率提供了官能化的二氢苯并环丁菲。此外，该方法已用于一锅合成苯并[ b ]荧蒽。

  DOI：

  10.1021/ol501579d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到8b,9-dihydro-9,13b-epoxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2-k]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  涉及茚或苯并呋喃和芳烃的串联[4 + 2] / [2 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了芳烃与茚/苯并呋喃的反应。芳烃是由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯通过氟化物诱导的1,2-消除与茚或各种苯并呋喃反应而发生的，该反应通过涉及Diels-Alder反应和[2 + 2]环加成反应的级联反应进行。串联过程以中等至良好的产率提供了官能化的二氢苯并环丁菲。此外，该方法已用于一锅合成苯并[ b ]荧蒽。

  DOI：

  10.1021/ol501579d