N-benzyl-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: benzenemethanamine, N,N-bis(4-methylphenyl)-；N-benzyl-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: BABBOSXXIKWHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (DPPF)Pd(Bn)(N(p-tolyl)2) 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）？双键连接的苄基钯（II）芳氧基配合物形成的形成O键的醚的还原性消除作用

  摘要：

  相反：隔离benzylpalladium芳醚络合物经历C（SP 3） O键形成通过逐步离子机制（参见方案）从用于从芳基钯（II）物质的芳族醚的还原消除接受一致途径截然不同的还原消除。提出该机理的原因是芳氧基氧化物配体解离，随后对苄基碳原子的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.201101088

文献信息

• A Tetraarylpyrrole‐Based Phosphine Ligand for the Palladium‐Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202100731

  日期：2021.12.21

  A tetraarylpyrrole-based phosphine ligand L1 in combination with Pd(dba)2 provided a catalyst for the Buchwald-Hartwig amination reaction. A variety of amines were rapidly coupled with aryl chlorides at a Pd loading of 0.5 mol%. The selective monoarylation of aliphatic primary amines was achieved in the presence of 0.8 equiv. water. Comparison experiments were also conducted, which revealed that the

  基于四芳基吡咯的膦配体L1与 Pd(dba) 2结合为 Buchwald-Hartwig 胺化反应提供了催化剂。多种胺以 0.5 mol% 的 Pd 负载量与芳基氯快速偶联。在 0.8 当量的存在下实现了脂肪族伯胺的选择性单芳基化。水。还进行了比较实验，结果表明L1的催化活性优于 Pd 催化的各种胺的 CN 偶联中的代表性膦配体。
• Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using<i>tert</i>-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/ejoc.201301789

  日期：2014.4

  phosphorus compound tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite, prepared from bis(diisopropylamino)chlorophosphine, is an excellent ligand for palladium-catalysed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Based on its ready accessibility and air-stability, this amination protocol is a practical approach to the synthesis of industrially important aryl- and heteroarylamines.

  由双（二异丙基氨基）氯膦制备的磷化合物叔丁基四异丙基磷酰胺是钯催化的芳基和杂芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化的极好配体。基于其易于使用和空气稳定性，该胺化方案是合成工业上重要的芳基胺和杂芳基胺的实用方法。
• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of N,N-Diaryl Tertiary Amines
  作者：Michael Findlater、Francis Wekesa、Neha Phadke、Claire Jahier、David Cordes

  DOI：10.1055/s-0033-1340820

  日期：——

  Abstract Direct preparation of tertiary amines in which two substituents are aromatic is described. In the presence of either the inorganic base sodium tert-butoxide or the sterically hindered organic base diisopropylethylamine, the alkylation of secondary diarylamines is achieved smoothly. In contrast to methods previously reported in the literature, this procedure is high-yielding and does not require

  摘要 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。
• C(sp3)-N Bond-Forming Reductive Elimination of Amines: Reactions of Bisphosphine-Ligated Benzylpalladium(II) Diarylamido Complexes
  作者：Seth L. Marquard、Devon C. Rosenfeld、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200904032

  日期：2010.1.18

  A rare event: The benzylpalladium amido complex 1 (Ar=napthyl) was used to study the mechanism of an unusual reductive elimination of amines (see scheme). The observed inversion of configuration is proposed to result from dissociation of the amido ligand, followed by nucleophilic attack on the benzylic carbon atom. binap=2,2′‐bis(diphenylphosphanyl)‐1,1′‐binaphthyl, dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene

  罕见的事件：使用苄基钯酰胺基络合物1（Ar =萘基）研究异常还原胺的机理（参见方案）。提出观察到的构型反转是由于酰胺配体解离，随后对苄基碳原子的亲核攻击所致。binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁。
• Lubricating oils of enhanced oxidation stability
  申请人：EXXON RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY

  公开号：EP0992571A1

  公开（公告）日：2000-04-12

  Lubricating oils of enhanced oxidation stability are obtained by adding to the lubricating oil a mixture comprising carbodiimide as acid scavenger and either n-phenyl-1-naphthyl amine or its substituted derivatives as amine anti-oxidant.

  在润滑油中加入碳化二亚胺（作为酸清除剂）和正苯基-1-萘胺或其取代衍生物（作为胺抗氧化剂）的混合物，可获得氧化稳定性更强的润滑油。