6-methoxy-1-(3-phenoxypropyl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-(3-phenoxypropyl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(3-phenoxypropyl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)indole；6-methoxy-1-(3-phenoxypropyl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)indole
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: BABIBQDQDLVUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基溴丙烷 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 6-methoxy-1-(3-phenoxypropyl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基氮杂螺环曼尼希碱是具有选择性膜通透作用和体内活性的有效抗分枝杆菌药物。

  摘要：

  在靶向抗结核性6-甲氧基-1- n-辛基-1 H-吲哚支架的膜中包含氮杂螺酮曼尼希碱可产生对结核分枝杆菌H37Rv具有提高的选择性和亚微摩尔活性的类似物。SAR证实了螺旋稠合环基序的效能增强特性，并在结核病小鼠模型中得到了验证。如对膜插入剂所期望的那样，吲哚基氮杂螺酮曼尼奇碱基干扰了磷脂囊泡，透化的细菌细胞并诱导了分枝杆菌细胞包膜应激报告基因启动子p iniBAC。令人惊讶的是，它们的膜破坏作用似乎与细菌膜去极化无关。该概况并非与氮杂螺酮曼尼希碱基唯一相关，而是吲哚基曼尼希碱基作为一类的特征。对于低效的吲哚基曼尼希碱，无法分离出抗性分枝杆菌，而更有效的氮杂螺酮类似物显示出低的自发抗性突变频率10 –8 / CFU。这可能表明其他与信封相关的目标也参与了其作用机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00777