2,2-dimethyl-N-[2-(2-pyridyl)phenyl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-[2-(2-pyridyl)phenyl]propanamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[2-(pyridin-2-yl)phenyl]propanamide；N-(2-(2-pyridyl)phenyl)trimethylacetamide；N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)pivalamide；2,2-dimethyl-N-(2-pyridin-2-ylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: BADZXLSDULJRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2-dimethyl-N-[2-(2-pyridyl)phenyl]propanamide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到2,2-dimethyl-N-[2-[6-(trimethylsilyl)-2-pyridyl]phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶基）苯酚和2-（吡啶基）苯胺的合成和去质子化。

  摘要：

  2-（2-和3-吡啶基）苯胺（1、2），2,2-二甲基-N- [2-（2-和3-吡啶基）苯基]丙酰胺（3、4）和2-，3 -和4-（2-甲氧基苯基）吡啶（7-9）易于使用交叉偶联反应合成。胺1、2发生副反应，相应的酰胺3、4用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）进行去质子化：化合物3在C6'原位淬灭，化合物4在C4 '。当醚7经受相同的试剂时，锂化在C6'处发生。

  DOI：

  10.1039/b305043b
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy pivalamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Cp*CoCl₂]₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2,2-dimethyl-N-[2-(2-pyridyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  第9组[Cp * MIII]配合物的比较催化活性：钴催化的C ？以二恶唑酮为酰胺化剂对芳烃进行H酰胺化

  摘要：

  已经开发了用[Cp * Co III ]催化的芳烃与二恶唑酮直接CH酰胺化的方法。该反应在简单，温和的条件下与各种底物（包括酸酐）一起进行。对第9组[{Cp * MCl 2 } 2 ]配合物的催化活性的比较研究表明，钴催化剂具有独特的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201505820

文献信息

• [Cp*Rh ^III ]/Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for C−H Amidation
  作者：Qiang Ma、Xinling Yu、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Weiyang Dai、Chen Zhang、Xiaolong Wang、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201801287

  日期：2018.10.24

  A [Cp*RhIII]‐catalyzed direct C−H amidation is carried out in ionic liquid. Both C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes and alkenes and unactivated C(sp3)−H bonds can be easily amidated with high functional‐group tolerance and excellent yields under these conditions. Notably, using [Cp*RhIII]/[BMIM]BF4 (BMIM=1‐butyl‐3‐methylimidazolium) as the green and recyclable medium is environmentally benign, in light

  [Cp * Rh III ]催化的直接CHH酰胺化反应在离子液体中进行。在这些条件下，（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键和未活化的C（sp 3）-H键都容易被酰胺化，具有很高的官能团耐受性和优异的收率。值得注意的是，考虑到诸如昂贵的铑催化剂的可重复使用性等特性，使用[Cp * Rh III ] / [BMIM] BF 4（BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓）作为绿色且可回收的介质对环境无害。避免剧毒的有机溶剂，温和的反应条件以及较短的反应时间。
• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。
• 过渡金属催化的C-H偶联高效制备邻酰胺化 芳基杂环类衍生物
  申请人：四川大学

  公开号：CN108640869B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及一种基于N1,N3‑二取代咪唑型离子液体为溶剂，二恶唑酮类化合物为酰胺源，过渡金属催化的C‑H偶联反应高效制备邻酰胺化芳基杂环类衍生物的绿色合成新方法。本发明相比于传统技术，更安全、简便、高效、环境友好；官能团容忍性好，收率高；溶剂和催化剂可循环使用，大大降低了成本；副产物仅为二氧化碳，避免了产生大量的废弃物，提高了原子利用率；无需进行底物的预活化并且反应条件温和，降低了操作难度。可以高效快速获得邻酰胺化芳基杂环类衍生物分子库，可以对天然化合物进行后期修饰，从而合成新的药物候选分子。
• Synthesis and deprotonation of 2-(pyridyl)phenols and 2-(pyridyl)anilines
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1039/b305043b

  日期：——

  2-(2- and 3-Pyridyl)anilines (1, 2), 2,2-dimethyl-N-[2-(2- and 3-pyridyl)phenyl]propanamides (3, 4), and 2-, 3- and 4-(2-methoxyphenyl)pyridines (7-9) are readily synthesized using cross-coupling reactions. Whereas the amines 1, 2 undergo side reactions, the corresponding amides 3, 4 are deprotonated with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP): the compound 3 at C6' under in situ quenching, and

  2-（2-和3-吡啶基）苯胺（1、2），2,2-二甲基-N- [2-（2-和3-吡啶基）苯基]丙酰胺（3、4）和2-，3 -和4-（2-甲氧基苯基）吡啶（7-9）易于使用交叉偶联反应合成。胺1、2发生副反应，相应的酰胺3、4用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）进行去质子化：化合物3在C6'原位淬灭，化合物4在C4 '。当醚7经受相同的试剂时，锂化在C6'处发生。
• Comparative Catalytic Activity of Group 9 [Cp*M^III] Complexes: Cobalt-Catalyzed CH Amidation of Arenes with Dioxazolones as Amidating Reagents
  作者：Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201505820

  日期：2015.11.16

  A procedure for the [Cp*CoIII]‐catalyzed direct CH amidation of arenes with dioxazolone has been developed. This reaction proceeds under straightforward and mild conditions with a broad range of substrates, including anilides. A comparative study on the catalytic activity of Group 9 [Cp*MCl2}2] complexes revealed the unique efficiency of the cobalt catalyst.

  已经开发了用[Cp * Co III ]催化的芳烃与二恶唑酮直接CH酰胺化的方法。该反应在简单，温和的条件下与各种底物（包括酸酐）一起进行。对第9组[Cp * MCl 2 } 2 ]配合物的催化活性的比较研究表明，钴催化剂具有独特的效率。