2-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidine
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: BAECQFUYJFBONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,15-diazahexacyclo[13.6.1.02,14.03,11.05,10.018,22]docosa-1(21),2(14),3(11),5,7,9,12,16,18(22),19-decaene 、 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidine 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  这是一项关于有机电致发光器件的新型芬尼靛化合物，具有优异的注入效率、输运效率和发光效率等特性，通过将该芬尼靛化合物包含在有机层中，从而提高了有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和使用寿命等特性。

  公开号：

  KR20150098526A
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下将 α-溴肉桂醛环化以获得 3-甲酰基咪唑并 [1,2-α] 吡啶和嘧啶

  摘要：

  建立了一种环境友好且无过渡金属的环化α-溴肉桂醛的方法。3-甲酰咪唑并 [1,2- α ] 吡啶和嘧啶以中等到极好的产率获得。这种方法具有容易获得的起始材料、无过渡金属条件、良好的官能团耐受性和操作简单性的特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00695f

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• A new convenient synthetic approach to diarylpyrimidines
  作者：Antonio Guirado、Enrique Alarcón、Yesica Vicente、Raquel Andreu、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.018

  日期：2016.7

  A new synthetic method in pyrimidine chemistry has been developed. 2,2,2-Trichloroethylideneacetophenones, easily available from chloral and acetophenones, reacted with benzamidines to provide novel 2,6-diaryl-6-hydroxy-4-trichloromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines in near quantitative yields. Efficient dehydration of these compounds gave previously unknown 2,4-diaryl-6-trichloromethyl-1,6-dihydropyrimidines

  已开发出嘧啶化学的一种新的合成方法。2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮，很容易从氯醛和苯乙酮中获得，与苯甲idine反应，以接近定量的产率提供新的2,6-二芳基-6-羟基-4-三氯甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶。这些化合物的有效脱水产生了以前未知的2,4-二芳基-6-三氯甲基-1,6-二氢嘧啶，发现它们能够进行碱诱导的氯仿消除，从而以高收率得到2,4-二芳基嘧啶。通过单晶X射线衍射确定最终和中间化合物的分子结构。该方法的主要改进在于通过氯仿消除工艺来规避二氢嘧啶中间体的氧化芳构化。
• Construction of a Pyrimidine Framework through [3 + 2 + 1] Annulation of Amidines, Ketones, and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoethanol as One Carbon Donor
  作者：Zemin Qin、Yongmin Ma、Fanzhu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01847

  日期：2021.10.1

  synthesis of pyrimidine derivatives has been developed. It involves a [3 + 2 + 1] three-component annulation of amidines, ketones, and one carbon source. N,N-Dimethylaminoethanol is oxidized through C(sp3)–H activation to provide the carbon donor. One C–C and two C–N bonds are formed during the oxidative annulation process. The reaction shows good tolerance to many important functional groups in air, making

  已开发出一种高效、简便且环保的嘧啶衍生物合成方法。它涉及脒、酮和一个碳源的 [3 + 2 + 1] 三组分环化。N , N -二甲基氨基乙醇通过 C(sp 3 )–H 活化被氧化以提供碳供体。在氧化环化过程中形成一个 C-C 和两个 C-N 键。该反应对空气中的许多重要官能团表现出良好的耐受性，使该方法成为一种高度通用的替代方法，并对现有的用于构建嘧啶骨架，尤其是 4-脂肪族嘧啶的方法进行了重大改进。