L-2-(acridin-9-ylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-(acridin-9-ylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(acridin-9-ylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: BAFJIKWPYBGNHJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-(acridin-9-ylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid 在 sodium iodide 、 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  部分9-氨基吖啶衍生物的合成及放射性碘化

  摘要：

  本论文描述了可能用于肿瘤靶向的化合物的合成和放射性卤化。第一部分描述了 DNA 嵌入化合物的合成和放射性碘化。该化合物是9-氨基吖啶和蒽环类药物柔红霉素和多柔比星的衍生物。前体化合物用 125I (T1/2 = 60 天) 标记，这是一种俄歇发射核素。已知在 DNA 附近衰变的 125I 比在细胞质中衰变的 125I 具有更高的细胞杀伤作用，并且本论文中制备的一些标记化合物目前正在测试用于癌症的靶向放射性核素治疗。第二部分描述了通过使用 [76Br] 溴化物使相应的碘化化合物进行钯催化的卤素交换来对 closo-carboranes 进行放射性溴化。76Br 同位素 (T1/2 = 16.2 h) 是一种适用于 PET 研究的正电子发射核素。通过卤素交换反应，获得了放射性溴化的 closo-carboranes 良好的放射化学产率。本研究的结果可能证明适用于碳硼烷及其衍生物的药代动力学研究。第三部分也是最后一部分描述了通过使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400296
• 作为产物：
  描述：

  9-phenoxyacridine 、 L-酪氨酸 在 苯酚 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到L-2-(acridin-9-ylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  部分9-氨基吖啶衍生物的合成及放射性碘化

  摘要：

  本论文描述了可能用于肿瘤靶向的化合物的合成和放射性卤化。第一部分描述了 DNA 嵌入化合物的合成和放射性碘化。该化合物是9-氨基吖啶和蒽环类药物柔红霉素和多柔比星的衍生物。前体化合物用 125I (T1/2 = 60 天) 标记，这是一种俄歇发射核素。已知在 DNA 附近衰变的 125I 比在细胞质中衰变的 125I 具有更高的细胞杀伤作用，并且本论文中制备的一些标记化合物目前正在测试用于癌症的靶向放射性核素治疗。第二部分描述了通过使用 [76Br] 溴化物使相应的碘化化合物进行钯催化的卤素交换来对 closo-carboranes 进行放射性溴化。76Br 同位素 (T1/2 = 16.2 h) 是一种适用于 PET 研究的正电子发射核素。通过卤素交换反应，获得了放射性溴化的 closo-carboranes 良好的放射化学产率。本研究的结果可能证明适用于碳硼烷及其衍生物的药代动力学研究。第三部分也是最后一部分描述了通过使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400296

文献信息

• Synthesis and Radioiodination of Some 9-Aminoacridine Derivatives
  作者：Senait Ghirmai、Eskender Mume、Cecile Henssen、Hadi Ghaneolhusseini、Hans Lundqvist、Vladimir Tolmachev、Stefan Sjöberg、Anna Orlova

  DOI：10.1002/ejoc.200400296

  日期：2004.9

  This thesis describes the synthesis and radiohalogenation of compounds of potential use for tumor targeting. The first section describes the synthesis and radioiodination of DNA intercalating compounds. The compounds are derivatives of 9-aminoacridine, and the anthracyclins daunorubicin and doxorubicin. The precursor compounds were labeled with 125I (T1/2 = 60 days), which is an Auger emitting nuclide

  本论文描述了可能用于肿瘤靶向的化合物的合成和放射性卤化。第一部分描述了 DNA 嵌入化合物的合成和放射性碘化。该化合物是9-氨基吖啶和蒽环类药物柔红霉素和多柔比星的衍生物。前体化合物用 125I (T1/2 = 60 天) 标记，这是一种俄歇发射核素。已知在 DNA 附近衰变的 125I 比在细胞质中衰变的 125I 具有更高的细胞杀伤作用，并且本论文中制备的一些标记化合物目前正在测试用于癌症的靶向放射性核素治疗。第二部分描述了通过使用 [76Br] 溴化物使相应的碘化化合物进行钯催化的卤素交换来对 closo-carboranes 进行放射性溴化。76Br 同位素 (T1/2 = 16.2 h) 是一种适用于 PET 研究的正电子发射核素。通过卤素交换反应，获得了放射性溴化的 closo-carboranes 良好的放射化学产率。本研究的结果可能证明适用于碳硼烷及其衍生物的药代动力学研究。第三部分也是最后一部分描述了通过使用