{3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}methylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}methylamine hydrochloride
• 英文别名: 5-Aminomethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]oxadiazole hydrochloride；[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃O*ClH
• 分子量: 279.649
• InChiKey: BAFKYHSZPYRFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-（2-噻嗯基）丙烯酸 、 {3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}methylamine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到(E)-3-(thiophen-2-yl)-N-((3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现 3-苯基-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129238
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到{3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}methylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现 3-苯基-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129238

文献信息

• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL PRODUCT CONTAINING SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20140329796A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention aims to provide a novel compound having a TRPA1 antagonist activity, and a medicament containing the compound. Moreover, the present invention aims to provide a TRPA1 antagonist and a medicament useful for the prophylaxis or treatment of diseases involving TRPA1. A medicament containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明旨在提供一种具有TRPA1拮抗活性的新型化合物，以及含有该化合物的药物。此外，本发明旨在提供一种TRPA1拮抗剂和一种用于预防或治疗涉及TRPA1的疾病的药物。 一种含有由式(I)表示的化合物的药物： 其中每个符号如描述中所定义，或其药学上可接受的盐等。
• US9562043B2
  申请人：——

  公开号：US9562043B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• Discovery of 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole derivatives as a new class of SARS-CoV-2 main protease inhibitors
  作者：Nihong Guo、Chong Huang、Jingxin Qiao、Yueyue Li、Yifei Wang、Anjie Xia、Guo Zhang、Zhen Fang、Jing You、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129238

  日期：2023.4

  pressing need for developing effective antiviral therapeutics. The main protease (Mpro) is a key enzyme for SARS-CoV-2 viral replication and transcription and an attractive target for drug development. In this research, we report a new series of Mpro inhibitors containing 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole. Structure-activity relationship (SAR) studies led to the discovery of the most active compound, 16d, which

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。