dimethyl 3-(cyclohexanecarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3-(cyclohexanecarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-ylphosphonate
• 英文别名: cyclohexyl-[5-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]methanone
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₂O₄P
• 分子量: 380.356
• InChiKey: BAGFKLYZFQCNAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到dimethyl 3-(cyclohexanecarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过Bestmann–Ohira试剂与炔酮的1，3-偶极环加成反应合成3-羰基吡唑-5-膦酸酯

  摘要：

  目前的工作探索了迄今尚未发现的与Bestmann–Ohira试剂成对的双极性亲和性炔酮的反应性。该反应提供了以优异的产率合成区域异构纯的3，5-二取代的或3，4，5-三取代的吡唑的简便途径。然而，二炔酮和同时具有炔酮和烯酮官能团的分子仅提供单环加成产物，而另一个多重键与甲醇根阴离子进行迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.095

文献信息

• Synthesis of 3-carbonyl pyrazole-5-phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition of Bestmann–Ohira reagent with ynones
  作者：Mukund M.D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.095

  日期：2014.8

  Bestmann–Ohira reagent. The reaction offers a convenient route for the synthesis of regioisomerically pure 3,5-disubstituted or 3,4,5-trisubstituted pyrazoles in excellent yields. However, di-ynones and molecules possessing both ynone and enone functionalities provide only monocycloaddition products, whereas another multiple bond undergoes Michael addition with the methoxide anion.

  目前的工作探索了迄今尚未发现的与Bestmann–Ohira试剂成对的双极性亲和性炔酮的反应性。该反应提供了以优异的产率合成区域异构纯的3，5-二取代的或3，4，5-三取代的吡唑的简便途径。然而，二炔酮和同时具有炔酮和烯酮官能团的分子仅提供单环加成产物，而另一个多重键与甲醇根阴离子进行迈克尔加成。