bis(4-amino-3,5-dinitropyrazolyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: bis(4-amino-3,5-dinitropyrazolyl)methane
• 英文别名: bis(3,5-dinitro-4-aminopyrazolyl)methane；Bis(3,5-dinitro-4-aminopyrazolyl) methane；1-[(4-amino-3,5-dinitropyrazol-1-yl)methyl]-3,5-dinitropyrazol-4-amine
• 化学式: C₇H₆N₁₀O₈
• 分子量: 358.187
• InChiKey: BAMGRQBTXTZPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-amino-3,5-dinitropyrazolyl)methane 在 盐酸 、 硫酸 、 氨 、 羟胺 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 hydroxylammonium 2,3,5,6-tetranitro-4H,9H-dipyrazolo[1,5-a:5',1'-d][1,3,5]triazinate
  参考文献：
  名称：

  多硝基功能化Dipyrazolo-1,3,5-triazinanes：朝着高密度和出色的分子稳定性的能量多环化。

  摘要：

  合成了一个新的稠合的N-杂环骨架，双吡唑-1,3,5-三嗪烷，并对其衍生物的理化性质进行了研究，以评估其综合的能量性能。与1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane（RDX）具有扭曲的座椅确认特征相反，多硝基官能化的diyrazolo-1,3,5-triazinanes具有几乎平坦的骨架，从而提高了密度和散热性稳定。在这些新的高能三环化合物中，5a和12显示出1.937 g cm -3和1.990 g cm -3的有利晶体密度。在150 K下，分别在基于三嗪烷的高能化合物中排名最高。此外，进行了这种合成方法以形成七元和八元环，从而产生了四硝基双吡唑-1,3,5-三氮杂庚烷（5 b）和四硝基双吡唑-1,3,5-三唑烷（5 c）， 分别。

  DOI：

  10.1002/anie.201704687
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 sodium 3,5-dinitro-4-aminopyrazolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到bis(4-amino-3,5-dinitropyrazolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS(3,4,5-TRINITROPYRAZOLYL)METHANE AND BIS(3,5-DINITRO-4-AMINOPYRAZOLYL)METHANE AS EXPLOSIVES
  [FR] BIS(3,4,5-TRINITROPYRAZOLYL)MÉTHANE ET BIS(3,5-DINITRO-4-AMINOPYRAZOLYL)MÉTHANE EN TANT QU'EXPLOSIFS

  摘要：

  该发明涉及双(3,4,5-三硝基吡唑基)甲烷（UMX1）、双(3,5-二硝基-4-氨基吡唑基)甲烷（UMX2）、包含至少其中一种化合物的活性能量物质，以及至少其中一种化合物的用途，以及合成这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2017021029A1

文献信息

• Synthesis and Investigation of Advanced Energetic Materials Based on Bispyrazolylmethanes
  作者：Dennis Fischer、Jennifer L. Gottfried、Thomas M. Klapötke、Konstantin Karaghiosoff、Jörg Stierstorfer、Tomasz G. Witkowski

  DOI：10.1002/anie.201609267

  日期：2016.12.23

  Herein we present the preparation and characterization of three new bispyrazolyl‐based energetic compounds with great potential as explosive materials. The reaction of sodium 4‐amino‐3,5‐dinitropyrazolate (5) with dimethyl iodide yielded bis(4‐amino‐3,5‐dinitropyrazolyl)methane (6), which is a secondary explosive with high heat resistance (Tdec=310 °C). The oxidation of this compound afforded bis(3

  本文中，我们介绍了三种新型的基于双吡唑基的高能化合物的制备和表征，这些化合物具有巨大的爆炸性。4-氨基-3,5-二硝基吡唑酸钠（5）与二甲基碘的反应生成双（4-氨基-3,5-二硝基吡唑基）甲烷（6），是具有高耐热性的二次炸药（T dec = 310°C）。该化合物的氧化产生双（3,4,5-三硝基吡唑基）甲烷（7），这是一种富含氮和氧的组合二次炸药，具有很高的理论和估计的实验爆震性能（V det（theor）= 9304） ms -1对V det（exp）= 9910 m s -1）在CL-20的范围内。而且，热稳定性（T dec＝ 205℃）和灵敏度为7是吉祥的。的反应6与原位产生的亚硝酸，得到初级炸药双（4-重氮基-5-硝基-3- oxopyrazolyl）甲烷（8），这表明优异的物性的那些当前使用的重氮二硝基苯酚（DDNP）的。
• BIS(3,4,5-TRINITROPYRAZOLYL)METHANE AND BIS(3,5-DINITRO-4-AMINOPYRAZOLYL)METHANE AS EXPLOSIVES
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP3124473A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  The invention relates to bis(3,4,5-trinitropyrazolyl)methane (UMX1), bis(3,5-dinitro-4-aminopyrazolyl)methane (UMX2), an energetic active mass comprising at least one of these compounds, a use of at least one of these compounds as well as methods for synthesizing these compounds.

  本发明涉及双(3,4,5-三硝基吡唑基)甲烷（UMX1）、双(3,5-二硝基-4-氨基吡唑基)甲烷（UMX2）、包含这些化合物中至少一种的高能活性物质、这些化合物中至少一种的用途以及合成这些化合物的方法。
• [EN] BIS(3,4,5-TRINITROPYRAZOLYL)METHANE AND BIS(3,5-DINITRO-4-AMINOPYRAZOLYL)METHANE AS EXPLOSIVES<br/>[FR] BIS(3,4,5-TRINITROPYRAZOLYL)MÉTHANE ET BIS(3,5-DINITRO-4-AMINOPYRAZOLYL)MÉTHANE EN TANT QU'EXPLOSIFS
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2017021029A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to bis(3,4,5-trinitropyrazolyl)methane (UMX1), bis(3,5-dinitro- 4-aminopyrazolyl)methane (UMX2), an energetic active mass comprising at least one of these compounds, a use of at least one of these compounds as well as methods for synthesizing these compounds.

  该发明涉及双(3,4,5-三硝基吡唑基)甲烷（UMX1）、双(3,5-二硝基-4-氨基吡唑基)甲烷（UMX2）、包含至少其中一种化合物的活性能量物质，以及至少其中一种化合物的用途，以及合成这些化合物的方法。
• Polynitro‐Functionalized Dipyrazolo‐1,3,5‐triazinanes: Energetic Polycyclization toward High Density and Excellent Molecular Stability
  作者：Ping Yin、Jiaheng Zhang、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201704687

  日期：2017.7.17

  A new fused N-heterocyclic framework, dipyrazolo-1,3,5-triazinane, was synthesized and the physiochemical properties of its derivatives were investigated to evaluate the integrated energetic performance. In contrast to 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane (RDX) featuring a distorted chair confirmation, polynitro-functionalized dipyrazolo-1,3,5-triazinanes have nearly planar backbones, thereby enhancing

  合成了一个新的稠合的N-杂环骨架，双吡唑-1,3,5-三嗪烷，并对其衍生物的理化性质进行了研究，以评估其综合的能量性能。与1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane（RDX）具有扭曲的座椅确认特征相反，多硝基官能化的diyrazolo-1,3,5-triazinanes具有几乎平坦的骨架，从而提高了密度和散热性稳定。在这些新的高能三环化合物中，5a和12显示出1.937 g cm -3和1.990 g cm -3的有利晶体密度。在150 K下，分别在基于三嗪烷的高能化合物中排名最高。此外，进行了这种合成方法以形成七元和八元环，从而产生了四硝基双吡唑-1,3,5-三氮杂庚烷（5 b）和四硝基双吡唑-1,3,5-三唑烷（5 c）， 分别。