4,4-dimethyl-5-[2,2-bis(methoxycarbonyl)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-[2,2-bis(methoxycarbonyl)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: Dimethyl 2-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]propanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: BAOONKYQGNZPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 、 氯丙二酸二甲酯 在 过氧化双月桂酰 、 三苯基硅烷硫醇 、 三苯基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到4,4-dimethyl-5-[2,2-bis(methoxycarbonyl)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅烷在极性逆转催化剂存在下由硅烷介导的富电子烯烃的自由基链还原烷基化

  摘要：

  在硫醇催化剂的存在下，三苯基硅烷通过亲电子的碳中心自由基R 3 media，通过有机卤化物R 3 Hal介导富电子的末端烯烃R 1 R 2 C CH 2的还原烷基化。反应在苯或二恶烷溶剂中，使用亚硝酸二叔丁酯（在60°C时）或过氧化二月桂酰过氧化物（在80°C时）作为引发剂，并获得良好的加合物R 1 R 2 CHCH 2 R 3收率。用巯基乙酸甲酯或三苯甲硫醇作为催化剂（基于烯烃，为5-10摩尔％）制得。中的巯基，氢从硅烷通过亲核加成物缓慢直接抽象的存在基团R 1 - [R 2 CCH 2 - [R 3是通过更快速极性匹配的反应的循环置换，其中氢原子转移到加合物从硫醇产生的自由基之后，是通过衍生的噻吩基从硅烷中夺取氢，以再生催化剂。在不存在硫醇的情况下，还原烷基化产物的产率可忽略不计。同手性硫醇，1-硫代-β - D-甘露吡喃糖四乙酸酯和1-硫代-β - D-葡吡喃糖四乙酸盐，后者的四新戊

  DOI：

  10.1039/a903961i

文献信息

• Radical-chain reductive alkylation of electron-rich alkenes mediated by silanes in the presence of thiols as polarity-reversal catalysts
  作者：Hai-Shan Dang、Mark R. J. Elsegood、Kyoung-Mahn Kim、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/a903961i

  日期：——

  triphenylsilanethiol as catalysts (5–10 mol% based on alkene). In the presence of the thiol, the slow direct abstraction of hydrogen from the silane by the nucleophilic adduct radical R1R2ĊCH2R3 is replaced by a cycle of more rapid polarity-matched reactions in which hydrogen-atom transfer to the adduct radical from the thiol is followed by abstraction of hydrogen from the silane by the derived thiyl radical, to regenerate

  在硫醇催化剂的存在下，三苯基硅烷通过亲电子的碳中心自由基R 3 media，通过有机卤化物R 3 Hal介导富电子的末端烯烃R 1 R 2 C CH 2的还原烷基化。反应在苯或二恶烷溶剂中，使用亚硝酸二叔丁酯（在60°C时）或过氧化二月桂酰过氧化物（在80°C时）作为引发剂，并获得良好的加合物R 1 R 2 CHCH 2 R 3收率。用巯基乙酸甲酯或三苯甲硫醇作为催化剂（基于烯烃，为5-10摩尔％）制得。中的巯基，氢从硅烷通过亲核加成物缓慢直接抽象的存在基团R 1 - [R 2 CCH 2 - [R 3是通过更快速极性匹配的反应的循环置换，其中氢原子转移到加合物从硫醇产生的自由基之后，是通过衍生的噻吩基从硅烷中夺取氢，以再生催化剂。在不存在硫醇的情况下，还原烷基化产物的产率可忽略不计。同手性硫醇，1-硫代-β - D-甘露吡喃糖四乙酸酯和1-硫代-β - D-葡吡喃糖四乙酸盐，后者的四新戊