3-butyl-5-methylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-5-methylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
• 英文别名: 3-Butyl-5-methylpyrano[4,3-b]indol-1(5h)-one；3-butyl-5-methylpyrano[4,3-b]indol-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BAPPBSVZOAEOHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 gold(III) chloride 、 Oxone 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-butyl-5-methylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  柔性合成吡喃并吲哚酮并评估对HeLa细胞的细胞毒性

  摘要：

  一种杂化的药效基团合成方法，用于合成异构的吡喃并吲哚酮，是通过采用氯化金（III）催化炔烃系吲哚羧酸的环异构化反应来实现的，收率很好。所有合成的化合物对肿瘤细胞生长的抗人宫颈腺癌（HeLa细胞）的抑制活性，其表明三个化合物表现出的活性与标准比较的评价顺-platin（IC 50 = 0.08 μ M）。牛痘H1相关（VHR）磷酸酶受体中所有化合物的分子对接也支持该化合物7d最活泼，结合自由能为-8.27 kcal / mol。 通过AuCl 3催化乙炔系链的吲哚羧酸的6-内-挖-环异构化，以中等至良好的收率实现了高度区域选择性的吡喃并吲哚酮的合成。另外，评估了所有合成的化合物对人宫颈腺癌细胞的细胞毒性潜力。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1070-8

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxicity of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones: A hybrid pharmacophore approach via gold catalyzed cyclization
  作者：Chandrasekar Praveen、D. Babu Ananth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.087

  日期：2016.5

  the method allowed functional group compatibility towards hydroxyl tether, displaying exquisite chemoselectivity. All the synthesized compounds were screened for their tumor cell growth inhibitory activity against human cervix adenocarcinoma (HeLa). Compound 7d emerged as the most active (IC50 = 0.69 μM) among the tested series compared to the standard cis-platin (IC50 = 0.08 μM).

  本文报道的是金（III）催化的2-炔基-吲哚-3-羧酸的6-内-挖环异构化反应，形成吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-一，是药学上重要的结构基序。该方法所需的迄今未知的底物可以方便地分五个步骤合成，且总收率良好。使用一系列底物可获得优异的区域选择性，证明了这种新的环异构化的实用性。该方法的温和性允许官能团与羟基系链相容，显示出出色的化学选择性。筛选所有合成的化合物对人宫颈腺癌（HeLa）的肿瘤细胞生长抑制活性。 与标准顺铂（IC 50  = 0.08μM ）相比，化合物7d在测试系列中表现出最高的活性（IC 50 = 0.69μM ）。
• Flexible synthesis of isomeric pyranoindolones and evaluation of cytotoxicity towards HeLa cells
  作者：J C JEYAVEERAN、CHANDRASEKAR PRAVEEN、Y ARUN、A A M PRINCE、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-016-1070-8

  日期：2016.5

  all the compounds in Vaccinia H1-Related (VHR) Phosphatase receptor also supported that compound 7d as the most active with a free energy of binding as −8.27 kcal/mol. A highly regioselective synthesis of isomeric pyranoindolones through AuCl3 catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization of acetylene tethered indole carboxylic acids in moderate to good yield was achieved. In addition, all the synthesized compounds

  一种杂化的药效基团合成方法，用于合成异构的吡喃并吲哚酮，是通过采用氯化金（III）催化炔烃系吲哚羧酸的环异构化反应来实现的，收率很好。所有合成的化合物对肿瘤细胞生长的抗人宫颈腺癌（HeLa细胞）的抑制活性，其表明三个化合物表现出的活性与标准比较的评价顺-platin（IC 50 = 0.08 μ M）。牛痘H1相关（VHR）磷酸酶受体中所有化合物的分子对接也支持该化合物7d最活泼，结合自由能为-8.27 kcal / mol。 通过AuCl 3催化乙炔系链的吲哚羧酸的6-内-挖-环异构化，以中等至良好的收率实现了高度区域选择性的吡喃并吲哚酮的合成。另外，评估了所有合成的化合物对人宫颈腺癌细胞的细胞毒性潜力。