3-crotylnitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-crotylnitrobenzene
• 英文别名: 3-(2-Butenyl)nitrobenzene；1-but-2-enyl-3-nitrobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BAQZOXORFBWZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-crotylnitrobenzene 、 氢气 在 钯 3H 、 CH3 、 4H 、 CH2CH2CH3 、 2H 、 NH2 作用下， 以gave 3-butylaniline (7.0 g), δ (60 MHz, CDCl2) 0.9 (3H, t, CH3), 1.4 (4H, m, CH2CH2CH3), 2.5 (2H, t, ARCH2), 3.4 (2H, bs, NH2 ) and 6.2 to 7.0 (4H, m, ArH)的产率得到3-丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative

  摘要：

  具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的有效特异性拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病方面非常有用。除了羧基或C.sub.1-6烷氧基甲酰以外，在体内具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新颖的化合物，公式II的化合物也是如此：##STR1##其中R.sup.2代表羧基或可在体内转化为该基团，R.sup.6为氢，而R.sup.5和R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或卤素，前提是R.sup.5和R.sup.7不同时是氯或溴；还描述了制备新化合物的方法，以及含有新化合物的药物组成物。

  公开号：

  US05270309A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 1-碘-3-硝基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex indium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-crotylnitrobenzene 、 3-(1-buten-3-yl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的烯丙基试剂与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应，原位生成的烯丙基化试剂可能是钯催化的与芳基卤化物交叉偶联的有效交叉偶联伙伴。在100摄氏度下，在DMF中存在3当量的LiCl的情况下，使用2％Pd（2）dba（3）CHCl（3）和16％Ph（3）P可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol016532h

文献信息

• Keynote article. Nickel catalysed coupling of allylamines and boronic acids
  作者：Barry M. Trost、Michel D. Spagnol

  DOI：10.1039/p19950002083

  日期：——

  vinyl derivatives, E-isomers couple more efficiently than Z-isomers and both fully retain the geometrical integrity. Methylations preferably employ the boronic esters like 2-methyl-1,3,2-benzodioxaborole or 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane rather than methylboronic acid. The stereochemistry of the reaction involves a net inversion with respect to the allylamine. The regioselectivity is a function of ligand

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of in Situ Generated Allylindium Reagents with Aryl Halides
  作者：Phil Ho Lee、Sun-young Sung、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol016532h

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] In situ generated allylindium reagents from the reaction of 1 equiv of indium with 1.5 equiv of allyl halides could be effective cross-coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions to aryl halides. The best results were obtained with 2% Pd(2)dba(3)CHCl(3) and 16% Ph(3)P in the presence of 3 equiv of LiCl in DMF at 100 degrees C.

  [反应：见正文]由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应，原位生成的烯丙基化试剂可能是钯催化的与芳基卤化物交叉偶联的有效交叉偶联伙伴。在100摄氏度下，在DMF中存在3当量的LiCl的情况下，使用2％Pd（2）dba（3）CHCl（3）和16％Ph（3）P可获得最佳结果。
• Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05270309A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-acidic group or a group convertible thereto in vivo, and their pharmaceutically acceptable salts, are potent specific antagonists of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors and are therefore useful in the treatment of neurodegenerative disorders. 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline compounds having a 2-acidic group or a group convertible thereto in vivo, other than carboxy or C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, are novel compounds, as also are compounds of formula II ##STR1## wherein R.sup.2 represents carboxy or a group convertible thereto in vivo, R.sup.6 is hydrogen and R.sup.5 and R.sup.7 represent C.sub.1-6 alkyl or halogen, provided that R.sup.5 and R.sup.7 are not simultaneously chlorine or simultaneously bromine; a process for preparing the novel compounds is described, as also are pharmaceutical compositions containing the novel compounds.

  具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的有效特异性拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病方面非常有用。除了羧基或C.sub.1-6烷氧基甲酰以外，在体内具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新颖的化合物，公式II的化合物也是如此：##STR1##其中R.sup.2代表羧基或可在体内转化为该基团，R.sup.6为氢，而R.sup.5和R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或卤素，前提是R.sup.5和R.sup.7不同时是氯或溴；还描述了制备新化合物的方法，以及含有新化合物的药物组成物。