5-chloro-N-(2-(pyridin-4-yl) ethyl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(2-(pyridin-4-yl) ethyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-N-(2-pyridin-4-ylethyl)furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: BBCSRDMFXAOTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-N-(2-(pyridin-4-yl) ethyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡啶-氯呋喃甲酰胺类似物作为新型 OPG 上调剂和 RANKL 诱导的破骨细胞生成抑制剂的合成

  摘要：

  OPG/RANKL/RANK 通路是设计用于治疗骨质疏松症的治疗剂的有希望的目标。具有N-甲基吡啶-氯呋喃甲酰胺结构骨架的E09241先前已被鉴定可减少骨质流失，从而通过增加骨保护素 (OPG) 表达来防止去卵巢大鼠的骨质疏松症。本研究共制备了 E09241 ( 3a ) 的36 种衍生物。介绍了这些化合物的合成、OPG 活性的上调、SAR（结构-活性关系）和细胞毒性。具有良好上调 OPG 活性的化合物可以抑制 RANKL（核因子-κB 配体的受体激活剂）诱导的 RAW264.7 细胞中的破骨细胞生成。特别是，化合物3c和3i1通过抑制 RANKL 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NF-κB 和 MAPK 通路，显着降低了 NFATc1 和 MMP-9 蛋白的表达。此外，化合物3c和3v在成骨培养基中显着促进MC3T3-E1细胞成骨细胞分化，化合物3c、3v和3i1明显增加了MC3T3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105361