2,2'-anhydroribocytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-anhydroribocytidine
• 英文别名: alpha-D-ribofuranosyl-2,2'-anhydrocytidine；(2S,4R,5R,6R)-10-amino-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-9-aza-1-azoniatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-trien-5-ol
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄*H
• 分子量: 226.212
• InChiKey: BBDAGFIXKZCXAH-JBBNEOJLSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydroribocytidine 在 水 、 mercapto radical 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 formamide 为溶剂， 反应 2076.0h， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  嘧啶β-核糖核苷及其磷酸盐衍生物的益生元似的合成，涉及光异构化

  摘要：

  先前的研究已经确定核糖氨基恶唑啉是具有显着特性的嘧啶核苷酸的益生元合成中的潜在中间体。它从反应混合物中自然结晶，如果最初被对映体富集，对映体过量就会增强，这表明该化合物的储层可能以光学纯净的形式积累在地球早期。核糖氨基恶唑啉可以通过2，2'-脱水核糖胞苷有效地转化为α-核糖胞苷，尽管通过紫外线照射向β-核糖胞苷的异构化效率极低。我们以前的工作证明了嘧啶β-核糖核苷酸的合成，但是以忽略核糖氨基恶唑啉为代价，使用阿拉伯糖氨基恶唑啉代替。在这里，我们描述了从核糖氨基恶唑啉到嘧啶β-核糖核苷及其磷酸酯衍生物的长途寻求的途径，该途径涉及α-2-硫代核糖胞苷的非常有效的光异构化。除了典型的核苷外，我们的合成方法还使用了β-2-硫代丁啶核苷，后者是一种在转移RNA中发现的修饰核苷，能够实现更快，更准确的核酸模板复制化学。

  DOI：

  10.1038/nchem.2664
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-cyanovinyl)-4,5-dicyanoimidazole 、 2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-ribofurano)<1,2-d>-2-oxazoline 在 sodium acetate 作用下， 以 formamide 、 水 、 重水 为溶剂， 以58%的产率得到2,2'-anhydroribocytidine
  参考文献：
  名称：

  唑类作为益生元核苷合成中的助剂和中间体

  摘要：

  4,5-二氰基咪唑和 2-氨基噻唑是以前与益生元核苷酸合成有关的唑类。前一种化合物是腺嘌呤合成的副产物，而后一种化合物已被证明能够通过结晶分离 C 2和 C 3糖作为它们的缩醛胺。我们现在报告说，难以捉摸的中间体氰基乙炔可以被 4,5-二氰基咪唑捕获并积累为结晶化合物N-氰基乙烯基-4,5-二氰基咪唑，从而解决大气中形成的氰基乙炔的浓度问题。重要的是，该中间体是一种有效的氰基乙炔替代物，在甲酰胺中与核糖氨基恶唑啉反应生成核糖-脱水胞苷 ─ 嘌呤和嘧啶核苷酸不同合成的中间体。我们还报告了 2-氨基噻唑的益生元合成，并研究了其形成机制。这些唑类中的每一种的利用都增强了核糖核苷酸的益生元合成，而它们的合成与我们之前描述的氰基硫化物情景相一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07774

文献信息

• A prebiotically plausible synthesis of pyrimidine β-ribonucleosides and their phosphate derivatives involving photoanomerization
  作者：Jianfeng Xu、Maria Tsanakopoulou、Christopher J. Magnani、Rafał Szabla、Judit E. Šponer、Jiří Šponer、Robert W. Góra、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/nchem.2664

  日期：2017.4

  irradiation is extremely inefficient. Our previous work demonstrated the synthesis of pyrimidine β-ribonucleotides, but at the cost of ignoring ribose aminooxazoline, using arabinose aminooxazoline instead. Here we describe a long-sought route through ribose aminooxazoline to the pyrimidine β-ribonucleosides and their phosphate derivatives that involves an extraordinarily efficient photoanomerization of

  先前的研究已经确定核糖氨基恶唑啉是具有显着特性的嘧啶核苷酸的益生元合成中的潜在中间体。它从反应混合物中自然结晶，如果最初被对映体富集，对映体过量就会增强，这表明该化合物的储层可能以光学纯净的形式积累在地球早期。核糖氨基恶唑啉可以通过2，2'-脱水核糖胞苷有效地转化为α-核糖胞苷，尽管通过紫外线照射向β-核糖胞苷的异构化效率极低。我们以前的工作证明了嘧啶β-核糖核苷酸的合成，但是以忽略核糖氨基恶唑啉为代价，使用阿拉伯糖氨基恶唑啉代替。在这里，我们描述了从核糖氨基恶唑啉到嘧啶β-核糖核苷及其磷酸酯衍生物的长途寻求的途径，该途径涉及α-2-硫代核糖胞苷的非常有效的光异构化。除了典型的核苷外，我们的合成方法还使用了β-2-硫代丁啶核苷，后者是一种在转移RNA中发现的修饰核苷，能够实现更快，更准确的核酸模板复制化学。
• Azoles as Auxiliaries and Intermediates in Prebiotic Nucleoside Synthesis
  作者：Dougal J. Ritson、Mikolaj W. Poplawski、Andrew D. Bond、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.2c07774

  日期：2022.10.26

  ribo-aminooxazoline in formamide to give ribo-anhydrocytidine ─ an intermediate in the divergent synthesis of purine and pyrimidine nucleotides. We also report a prebiotically plausible synthesis of 2-aminothiazole and examine the mechanism of its formation. The utilization of each of these azoles enhances the prebiotic synthesis of ribonucleotides, while their syntheses comport with the cyanosulfidic scenario we

  4,5-二氰基咪唑和 2-氨基噻唑是以前与益生元核苷酸合成有关的唑类。前一种化合物是腺嘌呤合成的副产物，而后一种化合物已被证明能够通过结晶分离 C 2和 C 3糖作为它们的缩醛胺。我们现在报告说，难以捉摸的中间体氰基乙炔可以被 4,5-二氰基咪唑捕获并积累为结晶化合物N-氰基乙烯基-4,5-二氰基咪唑，从而解决大气中形成的氰基乙炔的浓度问题。重要的是，该中间体是一种有效的氰基乙炔替代物，在甲酰胺中与核糖氨基恶唑啉反应生成核糖-脱水胞苷 ─ 嘌呤和嘧啶核苷酸不同合成的中间体。我们还报告了 2-氨基噻唑的益生元合成，并研究了其形成机制。这些唑类中的每一种的利用都增强了核糖核苷酸的益生元合成，而它们的合成与我们之前描述的氰基硫化物情景相一致。