1-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: BBKRDNYWGBARQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到2-(phenylethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-炔基-2,3-环氧醇串联开环/环化反应方便合成多取代3-碘呋喃

  摘要：

  1-(芳基乙炔基)-2,3-环氧醇(1-aryl-4,5-epoxyalk-1-yn-3-)环化合成高取代碘呋喃的新方法ols) 与醇作为亲核试剂在非常温和的反应条件下。使用已知的有机钯化学，所得的含碘呋喃可以很容易地加工成更复杂的产品。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990830
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到1-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化重排策略生成 2-羟基环庚-1,3-二烯-1-羰基化合物

  摘要：

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00648

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by NHC-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Polyconjugated Cyclic Enones
  作者：Matthieu Tissot、Daniele Poggiali、Hélène Hénon、Daniel Müller、Laure Guénée、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201200502

  日期：2012.7.9

  The copper‐catalyzed conjugate addition of various Grignard reagents to polyconjugated enones (dienone and enynone derivatives) is reported. The catalyst system, composed of copper triflate and an NHC ligand, led to the unusual selective formation of the 1,4‐addition products. This reaction allows for the creation of all‐carbon chiral quaternary centers with enantiomeric excesses up to 99 %. The remaining

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。
• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Chemo- and regioselective reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH co-catalysis
  作者：Zonglian Yang、Rapolu Kiran Kumar、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c5cc10518h

  日期：——

  We report chemo- and regioselective direct reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-3-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH cooperative catalysis under NBSH-mediated conditions.

  我们报告了通过FeF₃和TfOH协同催化在NBSH介导条件下对1-烯-4-炔-3-醇进行化学选择性和位置选择性的直接还原脱氧反应，生成1,4-炔烃。