myxochelin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: myxochelin D
• 英文别名: N-[(4S)-4,5-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]pentyl]-2,3-dihydroxybenzamide
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₉
• 分子量: 525.515
• InChiKey: BBOFVLYWGXBFQZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(苄氧基)苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 myxochelin D
  参考文献：
  名称：

  Myxochelins B、C、D、E 和 F：一种模仿自然的强大铁载体的新结构原理

  摘要：

  描述了天然铁载体 myxochelin B (1S) 及其对映异构体 1R 的合成。1S 和 1R 用作合成新的六齿铁载体、粘螯素 C (7S) 和 CR (7R)、D (14S) 和 DR (14R)、E (19S) 和 (RS)-F (26R, S) 的前体)，具有 2,3-二羟基苯甲酸酯 (DHB) 配体和不对称 1,2,n-三氨基-n-烷烃的简单骨架。对于粘螯素 C、D、E 和 F，n 分别为 6（来自赖氨酸）、5（来自鸟氨酸）、4（来自天冬酰胺）和 7[来自 (±)-2-氨基庚二酸]。起始化合物中额外的氨基官能团是通过相应伯酰胺的脱水和随后在甲醇中硼化钴还原腈来提供的。所有新的铁载体为细菌提供三价铁离子，其效率取决于它们的链长和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<541::aid-ejoc541>3.0.co;2-a

文献信息

• Myxochelins B, C, D, E and F: A New Structural Principle for Powerful Siderophores Imitating Nature
  作者：Horst-Dieter Ambrosi、Vera Hartmann、Daniel Pistorius、Rolf Reissbrodt、Wolfram Trowitzsch-Kienast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<541::aid-ejoc541>3.0.co;2-a

  日期：1998.3

  The synthesis of the natural siderophore myxochelin B (1S) and its enantiomer 1R is described. 1S and 1R served as precursors for the synthesis of new hexadentate siderophores, the myxochelins C (7S) and CR (7R), D (14S) and DR (14R), E (19S) and (RS)-F (26R, S), with 2,3-dihydroxybenzoate (DHB) ligands and the simple backbones of asymmetric 1,2,n-triamino-n-alkanes. For the myxochelins C, D, E and

  描述了天然铁载体 myxochelin B (1S) 及其对映异构体 1R 的合成。1S 和 1R 用作合成新的六齿铁载体、粘螯素 C (7S) 和 CR (7R)、D (14S) 和 DR (14R)、E (19S) 和 (RS)-F (26R, S) 的前体)，具有 2,3-二羟基苯甲酸酯 (DHB) 配体和不对称 1,2,n-三氨基-n-烷烃的简单骨架。对于粘螯素 C、D、E 和 F，n 分别为 6（来自赖氨酸）、5（来自鸟氨酸）、4（来自天冬酰胺）和 7[来自 (±)-2-氨基庚二酸]。起始化合物中额外的氨基官能团是通过相应伯酰胺的脱水和随后在甲醇中硼化钴还原腈来提供的。所有新的铁载体为细菌提供三价铁离子，其效率取决于它们的链长和立体化学。