1,2,3a,6,8,12d-hexahydro-4-methoxy-8-methyl-6-octylfuro[2'',3'':3',4']cyclobuta[3,4]cycloocta[b]indol-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3a,6,8,12d-hexahydro-4-methoxy-8-methyl-6-octylfuro[2'',3'':3',4']cyclobuta[3,4]cycloocta[b]indol-7-one
• 英文别名: (9E)-9-methoxy-14-methyl-11-octyl-6-oxa-14-azapentacyclo[11.7.0.02,8.03,7.015,20]icosa-1(13),2(8),9,15,17,19-hexaen-12-one
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₃
• 分子量: 433.591
• InChiKey: BBWALUWPNQDXIH-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以44%的产率得到1,2,3a,6,8,12d-hexahydro-4-methoxy-8-methyl-6-octylfuro[2'',3'':3',4']cyclobuta[3,4]cycloocta[b]indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  扩展的Dotz样环化反应，用于合成含八元环的多环化合物：范围和理论研究。

  摘要：

  从实验和理论角度都研究了含环丁烯的二烯菲舍尔卡宾配合物（FCC）与炔烃之间的反应。我们发现，根据卡宾配合物的末端双键的性质，反应遵循不同的途径。因此，已经从二烯基FCC与吲哚基或苯并呋喃基取代的烯基FCC的延长的Dotz-like反应中获得了八元碳环。另一方面，苯基和萘基取代的烯基FCC遵循典型的苯环化途径，从而产生环己二酮。DFT的计算使我们能够制定详细的机械方案，并为形成苯甲环合产物或八元碳环化合物的形成提供解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200700413

文献信息

• Extended Dötz-Like Cyclization Reactions Towards the Synthesis of Eight-Membered Ring-Containing Polycycles: Scope and Theoretical Studies
  作者：José Barluenga、Martín Fañanás-Mastral、M. Angel Palomero、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200700413

  日期：2007.9.17

  The reaction between cyclobutene-containing dienyl Fischer carbene complexes (FCCs) and alkynes has been studied from both an experimental and a theoretical point of view. We have found that the reaction follows different pathways depending on the nature of the terminal double bond of the carbene complex. Thus, eight-membered carbocycles have been obtained from an extended Dotz-like reaction of dienyl

  从实验和理论角度都研究了含环丁烯的二烯菲舍尔卡宾配合物（FCC）与炔烃之间的反应。我们发现，根据卡宾配合物的末端双键的性质，反应遵循不同的途径。因此，已经从二烯基FCC与吲哚基或苯并呋喃基取代的烯基FCC的延长的Dotz-like反应中获得了八元碳环。另一方面，苯基和萘基取代的烯基FCC遵循典型的苯环化途径，从而产生环己二酮。DFT的计算使我们能够制定详细的机械方案，并为形成苯甲环合产物或八元碳环化合物的形成提供解释。