MeBz-Ala-OtBu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: MeBz-Ala-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-methylbenzoyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BBZPELYCTWSXJF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeBz-Ala-OtBu 在 盐酸 、 4-[2-(1-deoxy-αD-fructopyranosyl)aminoethyl]benzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 对甲苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  在甲硫氨酸残基处，通过α-酰胺化作用的肽主链裂解得到增强。

  摘要：

  骨架位点的裂解反应是蛋白质和肽氧化的后果之一。在α酰胺化过程中，主链中的Cα – N键在N末端肽酰胺和C末端酮酰基肽的形成下被裂解。在早期工作的基础上，对α的促进提议通过相邻甲硫氨酸侧链的硫醚基团酰胺化。通过使用苯甲酰基甲硫氨酸和苯甲酰基丙氨酰甲硫氨酸作为肽模型来表征该反应。在不同的碳水化合物化合物（还原糖，Amadori产物和还原酮）存在下，于室温温育48小时，研究了苯甲酰化氨基酸（苯甲酰基蛋氨酸，苯甲酰基丙氨酸和苯甲酰基蛋氨酸亚砜）分解为苯甲酰胺。在醋酸盐缓冲溶液（pH 6.0）中为80°C。在所有糖和所有苯甲酰化物质的存在下，形成了少量的苯甲酰胺（0.3–1.5 mol％）。然而，当苯甲酰蛋氨酸在还原酮和Amadori化合物（3.5–4.2 mol％）存在下孵育时，苯甲酰胺的形成会大大增强。发现该反应是分子内的，因为α类似的4- methylbenzoylated氨基酸的-amida

  DOI：

  10.1002/psc.2713
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 对甲基苯甲酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 MeBz-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  在甲硫氨酸残基处，通过α-酰胺化作用的肽主链裂解得到增强。

  摘要：

  骨架位点的裂解反应是蛋白质和肽氧化的后果之一。在α酰胺化过程中，主链中的Cα – N键在N末端肽酰胺和C末端酮酰基肽的形成下被裂解。在早期工作的基础上，对α的促进提议通过相邻甲硫氨酸侧链的硫醚基团酰胺化。通过使用苯甲酰基甲硫氨酸和苯甲酰基丙氨酰甲硫氨酸作为肽模型来表征该反应。在不同的碳水化合物化合物（还原糖，Amadori产物和还原酮）存在下，于室温温育48小时，研究了苯甲酰化氨基酸（苯甲酰基蛋氨酸，苯甲酰基丙氨酸和苯甲酰基蛋氨酸亚砜）分解为苯甲酰胺。在醋酸盐缓冲溶液（pH 6.0）中为80°C。在所有糖和所有苯甲酰化物质的存在下，形成了少量的苯甲酰胺（0.3–1.5 mol％）。然而，当苯甲酰蛋氨酸在还原酮和Amadori化合物（3.5–4.2 mol％）存在下孵育时，苯甲酰胺的形成会大大增强。发现该反应是分子内的，因为α类似的4- methylbenzoylated氨基酸的-amida

  DOI：

  10.1002/psc.2713

文献信息

• Peptide backbone cleavage by <i>α</i> -amidation is enhanced at methionine residues
  作者：Michael Hellwig、Katja Löbmann、Tom Orywol

  DOI：10.1002/psc.2713

  日期：2015.1

  Cleavage reactions at backbone loci are one of the consequences of oxidation of proteins and peptides. During α‐amidation, the Cα–N bond in the backbone is cleaved under formation of an N‐terminal peptide amide and a C‐terminal keto acyl peptide. On the basis of earlier works, a facilitation of α‐amidation by the thioether group of adjacent methionine side chains was proposed. This reaction was characterized

  骨架位点的裂解反应是蛋白质和肽氧化的后果之一。在α酰胺化过程中，主链中的Cα – N键在N末端肽酰胺和C末端酮酰基肽的形成下被裂解。在早期工作的基础上，对α的促进提议通过相邻甲硫氨酸侧链的硫醚基团酰胺化。通过使用苯甲酰基甲硫氨酸和苯甲酰基丙氨酰甲硫氨酸作为肽模型来表征该反应。在不同的碳水化合物化合物（还原糖，Amadori产物和还原酮）存在下，于室温温育48小时，研究了苯甲酰化氨基酸（苯甲酰基蛋氨酸，苯甲酰基丙氨酸和苯甲酰基蛋氨酸亚砜）分解为苯甲酰胺。在醋酸盐缓冲溶液（pH 6.0）中为80°C。在所有糖和所有苯甲酰化物质的存在下，形成了少量的苯甲酰胺（0.3–1.5 mol％）。然而，当苯甲酰蛋氨酸在还原酮和Amadori化合物（3.5–4.2 mol％）存在下孵育时，苯甲酰胺的形成会大大增强。发现该反应是分子内的，因为α类似的4- methylbenzoylated氨基酸的-amida