methyl 4,4-dimethyl-3-acetamidopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,4-dimethyl-3-acetamidopentanoate
• 英文别名: methyl 3-acetamido-4,4-dimethylpentanoate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: BCANXWINMYISQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙酸甲酯 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 4,4-dimethyl-3-acetamidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990565h

文献信息

• C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20050228190A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。
• Iridium‐Catalyzed Hydrogenation of β‐Dehydroamino Acid Derivatives Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Stephan Enthaler、Giulia Erre、Kathrin Junge、Kristin Schröder、Daniele Addis、Dirk Michalik、Marko Hapke、Dmitry Redkin、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800241

  日期：2008.7

  asymmetric hydrogenation of 13 different β-dehydroamino acid derivatives to give optically active β-amino acid esters has been examined. Readily accessible monodentate octahydrobinaphthol-based phosphoramidites were used as chiral ligands. Good to excellent enantioselectivities and yields were obtained for the E isomers, whereas poorer catalyst performance was found for the Z isomers. Importantly, to obtain

  已经研究了铱催化的 13 种不同的 β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生具有旋光活性的 β-氨基酸酯。容易获得的基于单齿八氢联萘酚的亚磷酰胺用作手性配体。E 异构体的对映选择性和产率非常好，而 Z 异构体的催化剂性能较差。重要的是，为了获得高对映选择性，必须在配体的 3,3' 位进行取代。在优化条件下实现了高达 94 % ee 的对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• C1-SYMMETRIC BISPHOSPHINE LIGANDS AND THEIR USE IN THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PREGABALIN
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1727620A1

  公开（公告）日：2006-12-06
• C1-Symmetric Bisphospine Ligands and Their Use in the Asymmetric Synthesis of Pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20090124820A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Materials and Methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.
• US6399787B1
  申请人：——

  公开号：US6399787B1

  公开（公告）日：2002-06-04