u-5-(1'-benzoyloxy-1'-methylethyl)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: u-5-(1'-benzoyloxy-1'-methylethyl)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2-Tert-butyl-1-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)propan-2-yl benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: BCAQZKSWLPKUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (R,S)-1-苯甲酰基-2-(叔丁基)-3-甲基-1,3-咪唑烷-4-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.75h， 以89%的产率得到u-5-(1'-benzoyloxy-1'-methylethyl)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129

文献信息

• Addition of Chiral Glycine, Methionine, and Vinylglycine Enolate Derivatives to Aldehydes and Ketones in the Preparation of Enantiomerically Pure ?-Amino-?-Hydroxy Acids
  作者：Dieter Seebach、Eusebio Juaristi、David D. Miller、Christof Schickli、Theodor Weber

  DOI：10.1002/hlca.19870700129

  日期：1987.2.4

  alcohols in excellent yields (see Scheme 5). Furthermore, the addition to aldehydes proceeds with high diastereoselectivity to give, after acid hydrolysis, threo-α-amino-β-hydroxy acids of high enantiomeric purity. Some of the threo-α-amino-β-hydroxy acids prepared in this work are the proteinogenic (S)-threonine (26), the naturally occurring (S)-3-phenylserine (28), and (S)-3-hydroxyleucine (27) as

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。