4-(5-chloro-2-hydroxybenzamido)-N,N-dimethyl-2H-indazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-hydroxybenzamido)-N,N-dimethyl-2H-indazole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-[(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)amino]-N,N-dimethylindazole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 358.784
• InChiKey: BCBVYRWBCVSCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 草酰氯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(5-chloro-2-hydroxybenzamido)-N,N-dimethyl-1H-indazole-1-carboxamide 、 4-(5-chloro-2-hydroxybenzamido)-N,N-dimethyl-2H-indazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代苯甲酰胺类抗迁移剂治疗骨肉瘤的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的新颖的N-取代的（吲哚或吲唑）苯甲酰胺，并评估了它们的抗肿瘤特性。大多数测试化合物具有中等细胞毒性，但令人鼓舞的是，我们证实了活性化合物5d通过在体外抑制骨肉瘤（OS）细胞的粘附，迁移和侵袭表现出惊人的优势。从机理上讲，我们证实5d通过与粘附，迁移和侵袭有关的基因表达抑制了OS细胞的迁移能力。5d的影响提示它可用作某些侵袭性和/或转移性癌症的潜在化学治疗药物，以及与其他临床抗癌药物联合使用。反过来，这可以增强治疗效果或降低细胞迁移的风险。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113203