4-(5-chloro-2-hydroxybenzamido)-N,N-dimethyl-2H-indazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-hydroxybenzamido)-N,N-dimethyl-2H-indazole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-[(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)amino]-N,N-dimethylindazole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 358.784
• InChiKey: BCBVYRWBCVSCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 草酰氯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(5-chloro-2-hydroxybenzamido)-N,N-dimethyl-1H-indazole-1-carboxamide 、 4-(5-chloro-2-hydroxybenzamido)-N,N-dimethyl-2H-indazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代苯甲酰胺类抗迁移剂治疗骨肉瘤的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的新颖的N-取代的（吲哚或吲唑）苯甲酰胺，并评估了它们的抗肿瘤特性。大多数测试化合物具有中等细胞毒性，但令人鼓舞的是，我们证实了活性化合物5d通过在体外抑制骨肉瘤（OS）细胞的粘附，迁移和侵袭表现出惊人的优势。从机理上讲，我们证实5d通过与粘附，迁移和侵袭有关的基因表达抑制了OS细胞的迁移能力。5d的影响提示它可用作某些侵袭性和/或转移性癌症的潜在化学治疗药物，以及与其他临床抗癌药物联合使用。反过来，这可以增强治疗效果或降低细胞迁移的风险。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113203

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel N-substituted benzamides as anti-migration agents for treatment of osteosarcoma
  作者：Xiaojing Chen、Guangbao Wang、Ali Mohammed Mohammed Alsayed、Zongxuan Du、Lu liu、Yue Ma、Peng Liu、Qianwen Zhang、Xianxin Chen、Wenbin Chen、Faqing Ye、Xiaohui Zheng、Zhiguo Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113203

  日期：2021.3

  A novel series of novel N-substituted (indole or indazole) benzamides were synthesized, and their anti-tumor properties were evaluated. The majority of tested compounds possessed moderate cytotoxicity, but inspiringly, we verified that active compound 5d presents an astonishing advantage by inhibiting the adhesion, migration, and invasion of osteosarcoma (OS) cells in vitro. Mechanistically, we confirmed

  合成了一系列新的新颖的N-取代的（吲哚或吲唑）苯甲酰胺，并评估了它们的抗肿瘤特性。大多数测试化合物具有中等细胞毒性，但令人鼓舞的是，我们证实了活性化合物5d通过在体外抑制骨肉瘤（OS）细胞的粘附，迁移和侵袭表现出惊人的优势。从机理上讲，我们证实5d通过与粘附，迁移和侵袭有关的基因表达抑制了OS细胞的迁移能力。5d的影响提示它可用作某些侵袭性和/或转移性癌症的潜在化学治疗药物，以及与其他临床抗癌药物联合使用。反过来，这可以增强治疗效果或降低细胞迁移的风险。