3-nitro-8,8-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-nitro-8,8-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: BCCGGFGXKCOHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-8,8-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-hydroxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydro-4H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Dihydropyranoflavonols

  摘要：

  在三乙胺存在下，6-醛基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃与ω-硝基苯乙烯缩合生成 3-硝基-8,8-二甲基-2-苯基-7,8-二氢-2H,6H-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃，用过氧化氢处理后得到 3-羟基-8,8-二甲基-2-苯基-7,8-二氢-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3665
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 6-formyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-nitro-8,8-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Dihydropyranoflavonols

  摘要：

  在三乙胺存在下，6-醛基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃与ω-硝基苯乙烯缩合生成 3-硝基-8,8-二甲基-2-苯基-7,8-二氢-2H,6H-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃，用过氧化氢处理后得到 3-羟基-8,8-二甲基-2-苯基-7,8-二氢-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3665

文献信息

• A Novel Synthesis of Dihydropyranoflavonols
  作者：Sudhakar Rao Takkellapati、Hari Har Mathur、Girish Kumar Trivedi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3665

  日期：1985.12

  Condensation of 6-formyl-7-hydroxy-2,2-dimethylchroman with ω-nitrostyrene in the presence of triethylamine yields 3-nitro-8,8-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran which on treatment with hydrogen peroxide gives 3-hydroxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-7,8-dihydro-4H,6H-benzo[1,2-6:5,4-b′]dipyran-4-one.

  在三乙胺存在下，6-醛基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃与ω-硝基苯乙烯缩合生成 3-硝基-8,8-二甲基-2-苯基-7,8-二氢-2H,6H-苯并[1,2-b：5,4-b′]二吡喃，用过氧化氢处理后得到 3-羟基-8,8-二甲基-2-苯基-7,8-二氢-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-4-酮。