3-(4-phenylbutoxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-phenylbutoxy)benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: BCCXSJLWTKGPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenylbutoxy)benzoic acid 、 8-氨基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl 4-oxo-8-(3-(4-phenylbutoxy)benzamido)chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  普仑司特对法尼醇X受体调节剂的选择性优化

  摘要：

  选择性的副反应优化（SOSA）为早期药物发现提供了另一种选择，并且可以快速获取具有所需特性的具有生物活性的新化学实体。SOSA旨在通过结构修改来扭转药物的副反应，并设计出药物的原始主要作用。我们确定了半胱氨酸白三烯受体1（CysLT 1 R）拮抗剂普仑司特对法呢类X受体（FXR）的中等副作用。该药物的系统结构修饰使其部分FXR激动剂显着优化至亚纳摩尔浓度。所得的FXR调节剂对CysLT 1没有任何活性R 1和R 2具有高选择性，高代谢稳定性和低毒性的特征。这些SOSA衍生的FXR调节剂具有良好的体外特性，构成了一种新的FXR配体化学型，似乎适用于进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800549
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-phenylbutoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  普仑司特对法尼醇X受体调节剂的选择性优化

  摘要：

  选择性的副反应优化（SOSA）为早期药物发现提供了另一种选择，并且可以快速获取具有所需特性的具有生物活性的新化学实体。SOSA旨在通过结构修改来扭转药物的副反应，并设计出药物的原始主要作用。我们确定了半胱氨酸白三烯受体1（CysLT 1 R）拮抗剂普仑司特对法呢类X受体（FXR）的中等副作用。该药物的系统结构修饰使其部分FXR激动剂显着优化至亚纳摩尔浓度。所得的FXR调节剂对CysLT 1没有任何活性R 1和R 2具有高选择性，高代谢稳定性和低毒性的特征。这些SOSA衍生的FXR调节剂具有良好的体外特性，构成了一种新的FXR配体化学型，似乎适用于进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800549

文献信息

• Condensed pyrrolo derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0425134A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  A heterocyclic compound of the formula (I): and a pharmacologically acceptable salt thereof which have platelet activating factor (PAF) antagonizing activity are disclosed.

  公开了一种具有血小板活化因子（PAF）拮抗活性的化学式（I）的杂环化合物及其药理学上可接受的盐。
• Selective Optimization of Pranlukast to Farnesoid X Receptor Modulators
  作者：Simone Schierle、Jurema Schmidt、Astrid Kaiser、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.201800549

  日期：2018.12.6

  receptor 1 (CysLT1R) antagonist pranlukast on the farnesoid X receptor (FXR). Systematic structural modification of the drug allowed remarkable optimization of its partial FXR agonism to sub‐nanonmolar potency. The resulting FXR modulators lack any activity on CysLT1R and are characterized by high selectivity, high metabolic stability, and low toxicity. With their favorable in vitro profile, these SOSA‐derived

  选择性的副反应优化（SOSA）为早期药物发现提供了另一种选择，并且可以快速获取具有所需特性的具有生物活性的新化学实体。SOSA旨在通过结构修改来扭转药物的副反应，并设计出药物的原始主要作用。我们确定了半胱氨酸白三烯受体1（CysLT 1 R）拮抗剂普仑司特对法呢类X受体（FXR）的中等副作用。该药物的系统结构修饰使其部分FXR激动剂显着优化至亚纳摩尔浓度。所得的FXR调节剂对CysLT 1没有任何活性R 1和R 2具有高选择性，高代谢稳定性和低毒性的特征。这些SOSA衍生的FXR调节剂具有良好的体外特性，构成了一种新的FXR配体化学型，似乎适用于进一步的临床前评估。