3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole-3-carboxamide；5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: BCELVFMRTPESTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole 、 丙烯酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过温和的，光活化的1,3-偶极环加成反应可以方便地合成高度官能化的吡唑啉。

  摘要：

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。

  DOI：

  10.1021/ol7017328

文献信息

• Convenient Synthesis of Highly Functionalized Pyrazolines via Mild, Photoactivated 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yizhong Wang、Claudia I. Rivera Vera、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol7017328

  日期：2007.10.1

  cycloaddition procedure was successfully developed for the synthesis of polysubstituted pyrazolines. This procedure involved the in situ generation of the reactive nitrile imine dipoles using a hand-held UV lamp at 302 nm, followed by spontaneous cycloaddition with a broad range of 1,3-dipolarophiles with excellent solvent compatibility, functional group tolerance, regioselectivity, and yield.

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。
• Triple Orthogonal Labeling of Glycans by Applying Photoclick Chemistry
  作者：Verena F. Schart、Jessica Hassenrück、Anne-Katrin Späte、Jeremias E. G. A. Dold、Raphael Fahrner、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/cbic.201800740

  日期：2019.1.18

  All good things come in threes: The nitrile imine–alkene cycloaddition (photoclick reaction) was shown to be a suitable ligation reaction for metabolic glycoengineering. In combination with an inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction and strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition, triple labeling of glycans was achieved for the first time.

  所有的好事都是三分之二：腈亚胺-烯烃的环加成反应（光点击反应）被证明是适合代谢糖工程的连接反应。结合逆电子需求的Diels-Alder反应和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，首次实现了聚糖的三重标记。