(2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-methylheptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-methylheptanoic acid
• 英文别名: L-2-amino-6-methylheptanoic acid；(s)-2-(9h-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-methyl-heptanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: BCFOJZGWYJDLQJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 、 N-芴甲氧羰基-(N’-叔丁氧羰基)-D-鸟氨酸 、 Fmoc-D-缬氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 、 (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-methylheptanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13.3 mg的产率得到longicatenamides A
  参考文献：
  名称：

  抗菌longicatenamide A的固相全合成及结构确证

  摘要：

  Longicatenamides A-D 是从Streptomyces sp. 的联合培养物中分离出来的环状六肽。KUSC_F05 和Tsukamurella pulmonisTP-B0596。由于在放线菌的单一培养液中未检测到这些肽，因此它们是了解微生物世界中化学通讯的关键工具。在此，我们报告了 longicatenamide A 的固相全合成和结构确认。首先，通过立体控制化学合成了商业上无法获得的结构单元。其次，通过基于 Fmoc 的固相肽合成延长了肽链。第三，肽链在溶液相中环化，随后所有保护基团同时裂解，得到 longicatenamide A。色谱分析证实了 longicatenamide A 的化学结构。此外，合成的 longicatenamide A 的抗菌活性得到证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.166
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以222 mg的产率得到(2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌longicatenamide A的固相全合成及结构确证

  摘要：

  Longicatenamides A-D 是从Streptomyces sp. 的联合培养物中分离出来的环状六肽。KUSC_F05 和Tsukamurella pulmonisTP-B0596。由于在放线菌的单一培养液中未检测到这些肽，因此它们是了解微生物世界中化学通讯的关键工具。在此，我们报告了 longicatenamide A 的固相全合成和结构确认。首先，通过立体控制化学合成了商业上无法获得的结构单元。其次，通过基于 Fmoc 的固相肽合成延长了肽链。第三，肽链在溶液相中环化，随后所有保护基团同时裂解，得到 longicatenamide A。色谱分析证实了 longicatenamide A 的化学结构。此外，合成的 longicatenamide A 的抗菌活性得到证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.166

文献信息

• A new route to hydrophobic amino acids using copper-promoted reactions of serine-derived organozinc reagents
  作者：Hervé J. C. Deboves、Urszula Grabowska、Adriana Rizzo、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b007032g

  日期：——

  Copper-catalysed reaction of the serine-derived zinc reagent 1 with allylic electrophiles gives products arising formally from both SN2 and SN2′ pathways. These constitutional isomers can be separated, either directly, or in the case of (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-methylhept-5-enoic acid methyl ester (11) and (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dimethylhex-5-enoic acid methyl ester (12) by selective epoxidation of 11. Hydrogenation of the double bond, followed by protecting group manipulation, allows the synthesis of the Fmoc-protected amino acids 3–7 ready for automated peptide synthesis.

  铜催化的丝氨酸衍生的锌试剂1与烯丙基亲电试剂反应，生成的产品源于形式上的SN2和SN2'途径。这些构造异构体可以直接分离，或者在(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-6-甲基庚-5-烯酸甲酯（11）和(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲基己-5-烯酸甲酯（12）的情况下，通过选择性环氧化11来分离。双键的氢化，随后保护基团的调控，允许合成Fmoc保护的氨基酸3-7，准备用于自动化多肽合成。
• Sortase‐Mediated Multi‐Fragment Assemblies by Ligation Site Switching
  作者：Jan Bierlmeier、Miguel Álvaro‐Benito、Maren Scheffler、Kristina Sturm、Luisa Rehkopf、Christian Freund、Dirk Schwarzer

  DOI：10.1002/anie.202109032

  日期：2022.1.26

  Sortase-mediated ligation (SML) of multiple peptide fragments is enabled by ligation site switching. An active sorting motif installed by default into the ligation product is switched from an active to an inactive state while a latent nucleophile in the ligation product is activated for SML. Repetitive cycles of SML and ligation site switching allow the assembly of multiple fragments with wild type sortase.

  通过连接位点转换实现多个肽片段的分选酶介导的连接 (SML)。默认情况下安装到连接产物中的活性分选基序从活性状态切换为非活性状态，同时连接产物中的潜在亲核试剂被激活用于 SML。 SML 和连接位点切换的重复循环允许使用野生型分选酶组装多个片段。
• Branched amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030171434A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to novel branched amino acids and novel methods for their production. The amino acids are useful in the preparation of non-natural peptides and peptidomimetics, by efficient synthesis methodology allowing good enantiomeric specificity at the alpha carbon. Typically the stereochemistry at the alpha carbon is at least 85%, preferably at least 95%, such as in excess of 99% enantiomerically pure. L-stereochemistry at this location is convenient as most biological interactions will favour this configuration, but the invention also extends to enantiomerically enriched and preferably at least 85%, preferably at least 95% such as at least 99% enantiomerically pure D stereoconfiguration. Compounds of the invention will find utility in the preparation of non-natural peptides and peptidomimetics, such as those used in the exploration of receptor specificity and activity or in peptidomimetic inhibitors of enzyme function. The compounds of the invention are built into such peptides/peptidomimetics using standard peptide chemistry.

  该发明涉及新型分支型氨基酸及其制备的新方法。这些氨基酸在非天然肽和肽类似物的制备中非常有用，通过高效的合成方法，在α碳处具有良好的对映体特异性。通常，α碳的立体化学至少为85％，最好至少为95％，例如超过99％的对映纯。在这个位置的L-立体化学很方便，因为大多数生物相互作用都会偏向于这种配置，但该发明也扩展到对映富集的、优选至少为85％、最好至少为95％，例如至少为99％的对映纯D立体构型。该发明的化合物将在标准肽化学中被构建成这样的肽/肽类似物。该发明的化合物将在非天然肽和肽类似物的制备中发挥作用，例如在探索受体特异性和活性或肽类似物酶功能抑制剂中使用。
• BRANCHED AMINO ACIDS
  申请人：Medivir UK Ltd

  公开号：EP1282594A1

  公开（公告）日：2003-02-12
• [EN] BRANCHED AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINES RAMIFIES
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2001087821A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The invention relates to novel branched amino acids and novel methods for their production. The amino acids are useful in the preparation of non-natural peptides and peptidomimetics, by efficient synthesis methodology allowing good enantiomeric specificity at the alpha carbon. Typically the stereochemistry at the alpha carbon is at least 85 %, preferably at least 95 %, such as in excess of 99 % enantiomerically pure. L-stereochemistry at this location is convenient as most biological interactions will favour this configuration, but the invention also extends to enantiomerically enriched and preferably at least 85 %, preferably at least 95 % such as at least 99 % enantiomerically pure D stereoconfiguration. Compounds of the invention will find utility in the preparation of non-natural peptides and peptidomimetics, such as those used in the exploration of receptor specificity and activity or in peptidomimetic inhibitors of enzyme function. The compounds of the invention are built into such peptides/peptidomimetics using standard peptide chemistry.