Boc-TFV(2S,3S)-Ser(Ot-Bu)-OMe(2S)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-TFV(2S,3S)-Ser(Ot-Bu)-OMe(2S)
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[[(2S,3S)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₃₁F₃N₂O₆
• 分子量: 428.449
• InChiKey: BCGFOSZRAYWCAU-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 (2S,3S)-4,4,4-trifluorovaline 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到Boc-TFV(2S,3S)-Ser(Ot-Bu)-OMe(2S)
  参考文献：
  名称：

  Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it

  摘要：

  这项发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其同系物，以及制备这些化合物的方法。该发明的另一个方面涉及合成包含六氟亮氨酸及其同系物的蛋白质核心。通过比较生物物理学研究，已经表征了包含六氟亮氨酸及其同系物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和增强的抗化学变性能力。此外，混合的烃氟烃核心自我分类为均匀的束状结构，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新途径。

  公开号：

  US20040138493A1

文献信息

• Proteins Containing a Fluorinated Amino Acid, and Methods of Using Same
  申请人：Kumar Krishna

  公开号：US20090326196A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  One aspect of the invention relates to a polypeptide comprising at least one fluorinated amino acid. Another aspect of the invention relates to a method for modifying a first polypeptide, comprising replacing at least one amino acid in said first polypeptide with a fluorinated amino acid, thereby producing a second polypeptide with increased stability relative to said first polypeptide.

  本发明的一个方面涉及包含至少一种氟化氨基酸的多肽。本发明的另一个方面涉及一种修改第一多肽的方法，包括用氟化氨基酸替换第一多肽中的至少一个氨基酸，从而产生相对于第一多肽具有增强稳定性的第二多肽。
• Non-racemic hexafluoreleucine,and methods of making and using it
  申请人：Fichera Alfio

  公开号：US20070112200A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the invention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluoroleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbon-fluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  本发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其类似物的制备方法。另一个方面涉及含有六氟亮氨酸及其类似物的蛋白质核的合成。通过比较生物物理学研究，已经表征了含有六氟亮氨酸及其类似物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和更强的化学变性抵抗力。此外，混合烃-氟烃核会自我分选成均匀的束，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新的途径。
• A Simple and Efficient Method for the Resolution of All Four Diastereomers of 4,4,4-Trifluorovaline and 5,5,5-Trifluoroleucine
  作者：Xuechao Xing、Alfio Fichera、Krishna Kumar

  DOI：10.1021/jo011097q

  日期：2002.3.1
• US7371867B2
  申请人：——

  公开号：US7371867B2

  公开（公告）日：2008-05-13