cis-3-allyl-2-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-3-allyl-2-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S,2R)-3-methyl-2-prop-2-enyl-4-trimethylsilyloxycyclopent-3-en-1-yl]oxysilane
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 340.654
• InChiKey: BCGDXPVANXAAOE-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 trans-3-allyl-2-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene 、 cis-3-allyl-2-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的简便制备方法及其在萜类化合物中的2-甲基环戊-2-烯-1-酮的手性合成等价物的应用合成

  摘要：

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.006