5-(2-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(2-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: BCGMSWWZYNYQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰乙腈 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(2-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles

  摘要：

  肼与α-[(二甲氨基)亚甲基]-β-氧基芳烷腈 2 的反应生成4-酰基-5-氨基吡唑 3和5-芳基-4-氰吡唑 4的混合物。同样，2与苯肼的反应产生5-氨基-4-酰基-1-苯基吡唑 5和5-芳基-4-氰-1-苯基吡唑 6。关于芳香取代的电子性质和立体要求，添加的区域选择性进行了研究。发现产物的比例与取代基的电子性质无关。然而，反应的结果对立体因素非常敏感。对位和间位的取代基有利于形成吡唑腈产物 4 和 6，而立体要求较大的邻位取代基则有利于生成吡唑氨基酮 3 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1186