3-(2-(Isoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(Isoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: BCIDLPLXFSTDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(Isoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48 mg的产率得到tetrahydrobenzo[1,2]indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用异吲哚umpolung一锅法合成多环异吲哚啉

  摘要：

  使用异吲哚umpolung 策略，完成了多环异吲哚啉的一锅法合成。在该反应中，原位产生的亲核异吲哚通过质子化转化为亲电子异吲哚，其经历 Pictet-Spengler 型环化反应，以良好的收率得到多种多环异吲哚啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152128
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-(溴甲基)苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-(Isoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用异吲哚umpolung一锅法合成多环异吲哚啉

  摘要：

  使用异吲哚umpolung 策略，完成了多环异吲哚啉的一锅法合成。在该反应中，原位产生的亲核异吲哚通过质子化转化为亲电子异吲哚，其经历 Pictet-Spengler 型环化反应，以良好的收率得到多种多环异吲哚啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152128

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• 4-HETEROARYL-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-1- UND CYCLOHEXEN-1-DERIVATE MIT WIRKUNG AUF DAS OPIOD REZEPTOR SYSTEM
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2044016B1

  公开（公告）日：2012-12-05
• US8138187B2
  申请人：——

  公开号：US8138187B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• One-pot synthesis of polycyclic isoindolines using isoindole umpolung
  作者：Rachel A. Weintraub、Wei He、Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152128

  日期：2020.7

  Using an isoindole umpolung strategy, a one-pot synthesis of polycyclic isoindolines was accomplished. In this reaction, the in situ-generated nucleophilic isoindoles were converted to electrophilic isoindoliums via protonation, which underwent a Pictet-Spengler-type cyclization to afford a variety of polycyclic isoindolines in good yields.

  使用异吲哚umpolung 策略，完成了多环异吲哚啉的一锅法合成。在该反应中，原位产生的亲核异吲哚通过质子化转化为亲电子异吲哚，其经历 Pictet-Spengler 型环化反应，以良好的收率得到多种多环异吲哚啉。