4-n-undecylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-n-undecylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-undecylbenzaldehyde；p-n-undecylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: BCJAXNPPPVUICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-undecylbenzaldehyde 、 D-脯氨醇 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(R)-(1-(4-undecylbenzyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-(羟甲基)吡咯烷支架的亲脂性尾部修饰揭示双重鞘氨醇激酶 1 和 2 抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 信号通路是药理学操作的一个有吸引力的目标，因为它参与癌症进展和免疫细胞趋化性。S1P 的合成由鞘氨醇激酶 1 或 2（SphK1 或 SphK2）对鞘氨醇和 ATP 的作用催化。虽然已经报道了 SphK1 或 SphK2 的有效和选择性抑制剂，但仍然需要开发有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂。为此，我们报告了基于 2-（羟甲基）吡咯烷的抑制剂的构效关系分析，其中22d是最有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂（SphK1 K i  = 0.679 μM，SphK2 K i  = 0.951 μM）这个系列。22天抑制工程酿酒酵母的生长并降低组织细胞淋巴瘤骨髓细胞系（U937 细胞）中的 S1P 水平，表明在体外抑制 SphK1 和 2 。对接在 SphK1 和 SphK2 的 Sph 结合袋内的22d的分子模型研究表明，2-(羟甲基)吡咯烷头与 ATP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115941
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-n-undecylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-(羟甲基)吡咯烷支架的亲脂性尾部修饰揭示双重鞘氨醇激酶 1 和 2 抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 信号通路是药理学操作的一个有吸引力的目标，因为它参与癌症进展和免疫细胞趋化性。S1P 的合成由鞘氨醇激酶 1 或 2（SphK1 或 SphK2）对鞘氨醇和 ATP 的作用催化。虽然已经报道了 SphK1 或 SphK2 的有效和选择性抑制剂，但仍然需要开发有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂。为此，我们报告了基于 2-（羟甲基）吡咯烷的抑制剂的构效关系分析，其中22d是最有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂（SphK1 K i  = 0.679 μM，SphK2 K i  = 0.951 μM）这个系列。22天抑制工程酿酒酵母的生长并降低组织细胞淋巴瘤骨髓细胞系（U937 细胞）中的 S1P 水平，表明在体外抑制 SphK1 和 2 。对接在 SphK1 和 SphK2 的 Sph 结合袋内的22d的分子模型研究表明，2-(羟甲基)吡咯烷头与 ATP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115941

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Ortho-Preferred Radical Nucleophilic Alkylation of Electron-Deficient Arenes
  作者：Fei Yu、Ting Wang、Huan Zhou、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03244

  日期：2017.12.15

  ortho-preferred, radical alkylation of electron-deficient (hetero)arenes is reported. A variety of electron-deficient arenes were shown to react with various primary alkyl sources, producing the alkylated (hetero)arenes in good yields. This reaction might be an alkyl radical, nucleophilic aromatic substitution reaction, rather than the traditional electrophilic Friedel–Crafts reaction. HOMO–LUMO analysis and

  报道了缺电子（杂）芳烃的非传统铁催化的，邻位优选的自由基烷基化。已显示出各种电子不足的芳烃可与各种伯烷基源反应，以高收率生产烷基化（杂）芳烃。该反应可能是烷基自由基，亲核芳香取代反应，而不是传统的亲电Friedel-Crafts反应。关于区域选择性的关键过渡态的HOMO-LUMO分析和DFT研究与观察到的反应和结论一致。
• LATENT CURING AGENT AND CURABLE POLYURETHANE COMPOSITION
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：US20200140599A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  A compound of formula (I) having advantageous properties when used as a latent curing agent for compositions containing isocyanate groups, and to compositions containing the compound of formula (I). The compound of formula (I) is odourless, is liquid and has comparatively low viscosity at room temperature and is stable in storage together with isocyanates. It makes possible odourless single-component polyurethane compositions which have good stability in storage, do not produce bubbles when cured in the presence of moisture, and cause no problematic odour emissions, giving a cured elastic material having good mechanical properties, good heat stability, a surprisingly non-adhesive surface and little tendency towards plasticizer migration.

  具有优越特性的化合物，其化学式为（I），在含异氰酸基团的组合物中作为潜在固化剂使用时具有优势，并且包含化合物（I）的组合物。化合物的化学式（I）无味，液态，在室温下粘度相对较低，在与异氰酸酯一起储存时稳定。它使得可能制备无味的单组分聚氨酯组合物，在储存中具有良好稳定性，在存在湿气时固化时不产生气泡，并且不会产生有问题的气味排放，从而获得具有良好机械性能、良好热稳定性、惊人的非粘附表面和少量塑化剂迁移倾向的固化弹性材料。
• POLYALDIMINE AND CURABLE POLYURETHANE COMPOSITION
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：US20180319922A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  A polyaldimine of the formula (I) with advantageous properties in use as latent hardener for compositions including isocyanate groups, and compositions containing the polyaldimine of the formula (I) and at least one polyisocyanate and/or at least one polyurethane polymer containing isocyanate groups. The polyaldimine of the formula (I) is odourless, pH-neutral, liquid at room temperature, has low viscosity, has little sensitivity to heat and moisture, and is stable in storage together with isocyanates. It can provide odourless single-component polyurethane compositions which have good stability in storage and which do not produce bubbles when hardened in the presence of moisture, and which cause no problematic odour emissions, giving a hardened elastic material with good mechanical properties and surprisingly little tendency towards plasticizer migration.

  公式（I）的聚多醛具有优越的性能，在含有异氰酸基的组分中作为潜在的固化剂使用，并且组合物含有公式（I）的聚多醛和至少一种聚异氰酸酯和/或至少一种含有异氰酸基的聚氨酯聚合物。公式（I）的聚多醛在室温下呈液态，无气味，pH中性，粘度低，对热和湿度敏感性小，与异氰酸酯一起储存时稳定。它可以提供无气味的单组分聚氨酯组合物，其在储存中具有良好的稳定性，在存在湿度时硬化时不产生气泡，并且不会产生问题的气味排放，给出具有良好机械性能和惊人的塑化剂迁移倾向的硬化弹性材料。
• AROMATIC ALDEHYDE, AND EPOXY RESIN CURING AGENT AND EPOXY RESIN COMPOSITION COMPRISING THE AROMATIC ALDEHYDE
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20150111991A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  There are provided a novel aromatic aldehyde compound capable of providing an epoxy resin coating film and an epoxy resin cured material satisfying all of the excellent surface property (smoothness, gloss), drying property, water resistance, transparency and adhesion, and an epoxy resin curing agent and an epoxy resin composition containing the aromatic aldehyde compound. The aromatic aldehyde has a branched alkyl group having 10 to 14 carbon atoms.

  提供了一种新型芳香醛化合物，能够提供一种环氧树脂涂层膜和一种环氧树脂固化材料，满足所有优异的表面性能（光滑度、光泽度）、干燥性能、耐水性、透明度和附着力，以及一种环氧树脂固化剂和含有该芳香醛化合物的环氧树脂组合物。该芳香醛具有一个分支烷基基团，其碳原子数为10到14。
• AROMATIC ALDEHYDE, EPOXY RESIN CURING AGENT COMPRISING AROMATIC ALDEHYDE, AND EPOXY RESIN COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2857378A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  There are provided a novel aromatic aldehyde compound capable of providing an epoxy resin coating film and an epoxy resin cured material satisfying all of the excellent surface property (smoothness, gloss), drying property, water resistance, transparency and adhesion, and an epoxy resin curing agent and an epoxy resin composition containing the aromatic aldehyde compound. The aromatic aldehyde has a branched alkyl group having 10 to 14 carbon atoms.

  本发明提供了一种新型芳香醛化合物，它能提供一种环氧树脂涂膜和一种环氧树脂固化物，该环氧树脂涂膜和环氧树脂固化物能满足所有优异的表面性能（平滑度、光泽度）、干燥性能、耐水性、透明度和附着力，本发明还提供了一种环氧树脂固化剂和一种含有该芳香醛化合物的环氧树脂组合物。芳香醛具有 10 至 14 个碳原子的支链烷基。