5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro<1,3>dioxin>-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro<1,3>dioxin>-4-ol
• 英文别名: 8-methoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-1-ol
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: BCJFBAHNZDYTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro<1,3>dioxin>-4-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2,3-Dihydro-5-methoxyspiro<1,3>dioxin>-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin CP1 和 CP2 以及 CJ-12.371 甲基醚的灵活途径

  摘要：

  使用苯醌 1,8-二羟基萘乙缩醛 (10) 与 1-甲氧基 - 的 Diels-Alder 反应描述了棕榈霉素 CP 1 (4) 和 CP 2 (5) 和外消旋 CJ-12.371 甲基醚 (17) 的全合成纯反应条件下的 1,3-丁二烯。通过单晶 X 射线分析证实了加合物 15 的立体化学。将 15 转化为目标产物 4、5 和 17 涉及脱氢、甲醚裂解以及还原和氧化步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000562
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro<1,3>dioxin>-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1,8-dihydroxynaphthalene-derived natural products: palmarumycin CP1, palmarumycin CP2, palmarumycin C11, CJ-12,371, deoxypreussomerin A and novel analogues

  摘要：

  文章介绍了利用 1,8-二羟基萘进行初步缩醛化，然后再对环 A 功能进行详细阐述的路线，对标题真菌代谢物进行了全合成。此外还报告了新的类似物。对棕榈霉素 C11、联苯霉素和 Sch 53,823 的结构进行了澄清。

  DOI：

  10.1039/a901076i

表征谱图