2-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]benzoic acid；2-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: BCNKZMJLXFWBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)benzoic acid 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 混旋樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到盐酸氮卓斯汀杂质E
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化氧化1,2-芳基迁移/消除异构合成异苯并呋喃酮和异香豆素

  摘要：

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc03101a
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺作为芳基自由基源的 γ-链烯酸的芳基化-内酯化序列的无金属方案

  摘要：

  这项工作得到了西班牙经济和竞争部长 (MINECO; 授予号 CTQ2017–88171-P) 和 Generalitat Valenciana (GV; 授予号 AICO/2017/007) 的慷慨支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901679

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。
• Synthesis of Chiral Sulfonyl Lactones via Copper-Catalyzed Asymmetric Radical Reaction of DABCO⋅(SO₂ )
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Jie Zhou、Xiaochen Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/adsc.201701532

  日期：2018.3.20

  work, an asymmetric copper‐catalyzed radical multi‐component cascade reaction of an unsaturated carboxylic acid, aryldiazonium tetrafluoroborate, and DABCO⋅(SO2)2 (DABSO) has been developed for the enantioselective synthesis of sulfonyl lactones. In this reaction, this SO2 surrogate, DABSO was applied for the first time in the construction of chiral compounds. This multiple‐step asymmetric radical reaction

  在目前的工作中，已经开发了不饱和羧酸，芳基重氮四氟硼酸酯和DABCO⋅（SO 2）2（DABSO）的不对称铜催化的自由基多组分级联反应，用于磺酰基内酯的对映选择性合成。在这个反应中，SO 2作为替代，DABSO首次用于手性化合物的构建中。这种多步不对称自由基反应是在温和条件下进行的，可耐受多种底物，得到相应的磺酰基内酯，化学收率高达95％，ee高达88％。该反应丰富了DABSO的研究内容，为手性官能化的具有季生立体中心的内酯提供了新的有效策略。
• Intramolecular Fluorocyclizations of Unsaturated Carboxylic Acids with a Stable Hypervalent Fluoroiodane Reagent
  作者：Gemma C. Geary、Eric G. Hope、Alison M. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201507790

  日期：2015.12

  A new class of fluorinated lactones was prepared by the intramolecular fluorocyclizations of unsaturated carboxylic acids by using the stable fluoroiodane reagent in combination with AgBF4. This unique reaction incorporates a cyclization, an aryl migration, and a fluorination all in one step. The fluoroiodane reagent, prepared easily from fluoride, can also be used without a metal catalyst to give

  稳定的氟碘试剂与AgBF 4结合，通过对不饱和羧酸进行分子内氟环化制备了一类新型的氟化内酯。这一独特的反应可一步完成环化，芳基迁移和氟化反应。氟碘试剂很容易从氟化物中制备，也可以在没有金属催化剂的情况下使用，仅在1小时内即可获得中等收率，因此证明它是开发用于PET成像的新型18 F标记放射性示踪剂的合适试剂。
• Photoredox-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation and Intramolecular Cyclization for Construction of Fluorinated γ-Butyrolactones
  作者：Wanxing Sha、Wenzhong Zhang、Shengyang Ni、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01279

  日期：2017.9.15

  difluoroalkylation and intramolecular cyclization reaction has been developed for the synthesis of difluoroalkylated oxygen heterocycles. The reaction was carried out under very mild conditions, affording fluorinated isobenzofuran-1-ones, lactone, and cyclic ethers with up to 97% chemical yields. Furthermore, several types of bromofluoroalkane precursors bearing ester, keto, amido, and phosphate groups could all work

  已经开发了级联可见光光催化二氟烷基化和分子内环化反应用于合成二氟烷基化的氧杂环。反应在非常温和的条件下进行，以高达97％的化学收率得到氟化的异苯并呋喃-1-酮，内酯和环醚。此外，带有酯基，酮基，酰胺基和磷酸基的几种类型的溴氟烷烃前体在该反应中都可以很好地起作用，这为制备官能化的二氟烷基化氧杂环化合物提供了一种简便的方法。