eupomatilone-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: eupomatilone-6
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]-3,4-dimethyloxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: BCODXKYYJNZFCJ-UFYHVXEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 aluminium(III) triflate 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 eupomatilone-6
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基硼化/内酯化不对称合成 α-亚甲基-γ-丁内酯：动力学拆分过程

  摘要：

  使用手性N , N ' -二氧化物/Al III络合物，通过串联烯丙基硼化/内酯化方法实现了 α-亚甲基-γ-丁内酯的不对称合成。发现烯丙基硼化中间体通过不对称内酯化的动力学拆分是该转化成功的关键因素。对Eupomatilones 2、5和6的立体发散合成和全合成证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202306146

文献信息

• Synthesis of the Putative Structure of Eupomatilone-6
  作者：Mukund K. Gurjar、Joseph Cherian、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/ol035908j

  日期：2004.2.1

  The synthesis of eupomatilone-6 (1) has been achieved by using Suzuki coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The spectroscopic studies carried out on synthetic eupomatilone-6 do not agree with those reported for the natural product, and therefore revision of the assigned structure is warranted.
• Asymmetric Synthesis of α‐Methylene‐γ‐Butyrolactones via Tandem Allylboration/Lactonization: a Kinetic Resolution Process
  作者：Zheng Tan、Long Chen、Lingyu Li、Yuzhen Li、Yao Luo、Fei Wang、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202306146

  日期：2023.8.7

  The asymmetric synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones via a tandem allylboration/lactonization approach was achieved using a chiral N,N′-dioxide/AlIII complex. The kinetic resolution of the allylboration intermediate via asymmetric lactonization was found to be a key aspect responsible for the success of this transformation. Stereodivergent syntheses and total syntheses of eupomatilones 2, 5 and

  使用手性N , N ' -二氧化物/Al III络合物，通过串联烯丙基硼化/内酯化方法实现了 α-亚甲基-γ-丁内酯的不对称合成。发现烯丙基硼化中间体通过不对称内酯化的动力学拆分是该转化成功的关键因素。对Eupomatilones 2、5和6的立体发散合成和全合成证明了其合成实用性。