3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BCOONUZBQUYFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuI/DMAP 催化 7-氮杂吲哚的氧化炔基化：合成范围和机理研究

  摘要：

  使用新的 CuI/DMAP 催化体系，讨论了 7-氮杂吲哚的氧化N-炔基化反应。在 DFT 计算和紫外-可见光谱的支持下，基于反应中间体 [Cu II (DMAP) 2 I 2 ] 进行了详细的机理研究。此外，还通过点击化学合成了几种7-氮杂吲哚修饰的1,4和1,5二取代的1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202300987
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-7-氮杂吲哚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aryl- and 3-Heteroaryl-7-azaindoles

  摘要：

  描述了1-保护的3-三甲基锡基-7-氮杂吲哚的合成及其与芳基和杂芳基卤化物的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3446

文献信息

• 一种钯催化的3-芳基7-氮杂吲哚化合物的合 成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN111471044B

  公开（公告）日：2021-08-10

  一种钯催化的3‑芳基7‑氮杂吲哚化合物的合成方法，将7‑氮杂吲哚类化合物和芳基硼酸类化合物加入反应管，再加入过渡金属钯催化剂、氧化剂、碱与溶剂，然后于40～100℃下反应2～24h，得到3‑芳基7‑氮杂吲哚化合物。本发明中，反应体系无需外加含N和含P配体；本发明中，7‑氮杂吲哚类化合物中N1位的保护基团并不重要，其存在与否对芳基化反应的活性和选择性都不会产生明显影响，反应都会选择性地发生在7‑氮杂吲哚类化合物的C3位；本发明使用芳基硼酸类化合物作为芳基化试剂，毒性明显降低，且反应过程中不会产生高污染性的卤化物；本发明的整个反应过程简单、高效、低毒且操作方便。
• Synthesis of 3-Aryl- and 3-Heteroaryl-7-azaindoles
  作者：Mercedes Alvarez、David Fernández、John A. Joule

  DOI：10.1055/s-1999-3446

  日期：1999.4

  The synthesis of 1-protected 3-trimethylstannyl-7-azaindoles and their coupling with aryl and heteroaryl halides is described.

  描述了1-保护的3-三甲基锡基-7-氮杂吲哚的合成及其与芳基和杂芳基卤化物的偶联反应。
• CuI/DMAP‐Catalyzed Oxidative Alkynylation of 7‐Azaindoles: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Vishal Talukdar、Krishanu Mondal、Devendra Kumar Dhaked、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/asia.202300987

  日期：2024.3.15

  Using a new CuI/DMAP catalytic system, oxidative N-alkynylation of 7-azaindole has been discussed. A detailed mechanistic study has been performed based on the reactive intermediate [CuII(DMAP)2I2], supported by both DFT calculations and UV-visible spectroscopy. Further several 7-azaindole decorated 1,4 and 1,5 disubstituted 1,2,3-triazole derivatives has been synthesized via click chemistry.

  使用新的 CuI/DMAP 催化体系，讨论了 7-氮杂吲哚的氧化N-炔基化反应。在 DFT 计算和紫外-可见光谱的支持下，基于反应中间体 [Cu II (DMAP) 2 I 2 ] 进行了详细的机理研究。此外，还通过点击化学合成了几种7-氮杂吲哚修饰的1,4和1,5二取代的1,2,3-三唑衍生物。