2,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 2,4-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₈H₂₉B₂NO₄
• 分子量: 345.055
• InChiKey: BCQQDYWRJJWIKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [3-(4-aminocinnolin-7-yl)-4-(3-methylbutanoylamino)phenyl]boronic acid, formic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF COMPLEMENT FACTORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE FACTEURS DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了式I和II的化合物及其药用盐。还披露了使用此处披露的化合物治疗神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、眼科疾病或代谢性疾病的方法。

  公开号：

  WO2022020244A1
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  C?H 硼化的无痕导向组

  摘要：

  无痕：氮杂环或苯胺中氮的硼酸化为随后的催化 C  H 硼酸化提供了一个无痕导向基团。可以实现以前需要 Boc 保护的选择性；此外，NBpin导向基团可以原位安装和拆卸，产品收率显着提高。Boc=叔丁氧基羰基，pin=频哪醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201306511

文献信息

• Photoinduced Site-Selective Aryl C-H Borylation with Electron-Donor-Acceptor Complex Derived from B2Pin2 and Isoquinoline
  作者：Manhong Li、Yi-Hui Deng、Qianqian Chang、Jinyuan Li、Chao Wang、Leifeng Wang、Tian-Yu Sun

  DOI：10.3390/molecules29081783

  日期：——

  Due to boron’s metalloid properties, aromatic boron reagents are prevalent synthetic intermediates. The direct borylation of aryl C-H bonds for producing aromatic boron compounds offers an appealing, one-step solution. Despite significant advances in this field, achieving regioselective aryl C-H bond borylation using simple and readily available starting materials still remains a challenge. In this

  由于硼的类金属特性，芳香硼试剂是常用的合成中间体。用于生产芳香硼化合物的芳基CH键的直接硼基化提供了一种有吸引力的一步解决方案。尽管该领域取得了重大进展，但使用简单易得的起始材料实现区域选择性芳基CH键硼化仍然是一个挑战。在这项工作中，我们试图通过选择不同的碱基来代替我们之前研究中使用的有机碱（NEt3）来增强电子供体受体（EDA）复合物的反应活性。令我们高兴的是，当使用 NH4HCO3 作为碱时，我们实现了温和的可见光介导的芳香族 CH 键硼化反应，具有出色的区域选择性（rr > 40:1 对单一异构体）。与我们之前的硼化方法相比，该方案通过使用 N-溴代琥珀酰亚胺为芳基 CH 键硼化提供了更有效和更广泛的范围。该方案具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性，能够实现多种生物学相关化合物的功能化和新颖的级联转化。本研究进行的机理实验和理论计算表明，对于某些芳烃，芳基CH键硼基化可能通过一
• Ligand- and Substrate-Controlled <i>para</i> C–H Borylation of Anilines at Room Temperature
  作者：Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Jagriti Chaturvedi、Saikat Guria、Mirja Md Mahamudul Hassan、Bali Ram、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03188

  日期：2022.11.11