1-(2-chlorophenyl)-N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[3-fluoro-4-[6-methoxy-7-[3-(1-piperidinyl)propoxy]quinoline-4-oxy]phenyl]-1-(2-chlorophenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide；1-(2-chlorophenyl)-N-[3-fluoro-4-[6-methoxy-7-(3-piperidin-1-ylpropoxy)quinolin-4-yl]oxyphenyl]-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 化学式: C₃₄H₃₄ClFN₆O₅
• 分子量: 661.133
• InChiKey: BCUJXUWWYDJJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3-chloropropoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanone 在 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  包含1,2,4-三唑酮部分作为c-Met激酶抑制剂的新型4-苯氧基喹啉衍生物的设计，合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列含有1,2,4-三唑酮部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系（HT-29，H460，A549和MKN-45）的体外细胞毒活性。大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。化合物33，37，39，44，46，47，53，55，61，64和66进行了进一步考察了它们的抑制活性对c-Met激酶。最有前途的化合物47（c-Met IC 50值为1.57 nM）对HT-29，H460，A549和MKN-45细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为0.08μM，0.14μM，0.11μM和0.031μM，因此是1.1- 2.3-倍于福瑞替尼。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.059