4-[4-(4-bromophenyl)-1-oxophthalazin-2(1H)-yl]-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[4-(4-bromophenyl)-1-oxophthalazin-2(1H)-yl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[4-(4-Bromophenyl)-1-oxophthalazin-2-yl]benzenesulfonamide；4-[4-(4-bromophenyl)-1-oxophthalazin-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃O₃S
• 分子量: 456.319
• InChiKey: BCVQWAWWTYCOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(4-溴苯甲酰基)苯甲酸 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以35.1%的产率得到4-[4-(4-bromophenyl)-1-oxophthalazin-2(1H)-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基邻苯磺酰胺抗炎抗癌药的合成及生物学评价

  摘要：

  通过适当的 2-芳酰基苯甲酸 (1a-i) 和 4-肼基苯磺酰胺在乙醇中的缩合，合成了九个带有苯磺酰胺 (2a-i) 的 4-芳基邻苯二甲酮。这些化合物的结构通过元素分析、IR、1H NMR、13C NMR和MS光谱进行了阐明。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，两种化合物 2b 和 2i 显示出与标准药物塞来昔布相当的显着抗炎活性。这些化合物（2b 和 2i）对 COX-2 酶具有选择性抑制活性。与塞来昔布相比，化合物 2b 具有更好的选择性比（COX-1/COX-2），可用作设计选择性 COX-2 抑制剂的新模板。美国国家癌症研究所（美国）筛选了化合物 2d 和 2i 对 60 种人类癌细胞系的抗增殖活性。化合物 2d 和 2i 对肾癌细胞系 UO-31 显示出温和的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300056