(5R,5aR,9aR,10R)-5-Hydroxy-10-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,5a,6,9,9a,10-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopenta[b]anthracen-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5R,5aR,9aR,10R)-5-Hydroxy-10-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,5a,6,9,9a,10-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopenta[b]anthracen-8-one
• 英文别名: (5R,5aR,9aR,10R)-5-hydroxy-10-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,6,9,9a,10-hexahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-g]isochromen-8-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: BCYHSNBIOLGLOE-WQKWQPOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,5R,6R,11bS)-6-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-cyclopenta[b]phenanthren-5-yl]-acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (5R,5aR,9aR,10R)-5-Hydroxy-10-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,5a,6,9,9a,10-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopenta[b]anthracen-8-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素类似物的合成：含δ-内酯的鬼臼苦素，鬼臼毒素和4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物

  摘要：

  已经制备了鬼臼毒素的不可表位的顺式和反式δ-内酯类似物。因此，通过将γ内酯环还原成反式二醇，选择性保护4-OH和11-OH作为亚苄基乙缩醛，鬼臼毒素1的合成已经完成了8个步骤，并且鬼臼毒素1的总收率为4％，从而实现了顺式异构体4的合成。，以及Wittig在C-13处的延伸，以及C-2处的构型反转。在C-13处具有相同的伸长率，但通过形成甲磺酸酯和引入氰基基团，产生了带有少量C-4差向异构体的反式δ-内酯5（从1和6％的总收率起7步）6。还报道了4'-脱甲基-表鬼臼毒素7和4-脱甲基鬼臼毒素8的不可表位的δ-内酯类似物的合成。7和8的合成是基于还原4'-去甲基-4-表鬼臼毒素的γ-内酯环，然后在C-11处进行选择性保护，并在C-13处进行延伸。（总产量的8-15％和4％）。化合物4，5和7没有对L1210鼠白血病显示体外相关的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.017

文献信息

• Synthesis of podophyllotoxin analogues: δ-lactone-containing picropodophyllin, podophyllotoxin and 4′-demethyl-epipodophyllotoxin derivatives
  作者：Philippe Meresse、Claude Monneret、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.017

  日期：2004.3

  cyano group, led to the trans δ-lactone 5 (7 steps from 1 and 6% overall yied) with a small amount of its C-4 epimer 6. The synthesis of non-epimerizable δ-lactone analogues of 4′-demethyl-epipodophyllotoxin 7 and of 4-demethyl podophyllotoxin 8 are also reported. The synthesis of 7 and 8 was based upon the reduction of the γ-lactone ring of 4′-demethyl-4-epipodophyllotoxin followed by selective protection

  已经制备了鬼臼毒素的不可表位的顺式和反式δ-内酯类似物。因此，通过将γ内酯环还原成反式二醇，选择性保护4-OH和11-OH作为亚苄基乙缩醛，鬼臼毒素1的合成已经完成了8个步骤，并且鬼臼毒素1的总收率为4％，从而实现了顺式异构体4的合成。，以及Wittig在C-13处的延伸，以及C-2处的构型反转。在C-13处具有相同的伸长率，但通过形成甲磺酸酯和引入氰基基团，产生了带有少量C-4差向异构体的反式δ-内酯5（从1和6％的总收率起7步）6。还报道了4'-脱甲基-表鬼臼毒素7和4-脱甲基鬼臼毒素8的不可表位的δ-内酯类似物的合成。7和8的合成是基于还原4'-去甲基-4-表鬼臼毒素的γ-内酯环，然后在C-11处进行选择性保护，并在C-13处进行延伸。（总产量的8-15％和4％）。化合物4，5和7没有对L1210鼠白血病显示体外相关的细胞毒性。