1-(mercaptomethyl)cyclopropane acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(mercaptomethyl)cyclopropane acetamide
• 英文别名: [1-(Mercaptomethyl)cyclopropyl]acetamide；2-[1-(Sulfanylmethyl)cyclopropyl]acetamide
• 化学式: C₆H₁₁NOS
• 分子量: 145.225
• InChiKey: BDAFXPKBMPYMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(mercaptomethyl)cyclopropane acetamide 、 1-(巯基甲基)环丙烷乙腈 、 2-[2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[(甲烷磺酰基)氧基]丙基]苯基]-2-丙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 hexanes 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 孟鲁司特环丙烷乙腈 、 孟鲁斯特环丙酰胺十六烷杂质
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of [R-(E)-1-[[[1-[3-[2-[7-chloro-2-quinolinyl]ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid (montelukast) and its pharmaceutically acceptable salts

  摘要：

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡斯特的方法，涉及到化合物的公式(VI)：其中X=CN或CONH2。

  公开号：

  US20050234241A1
• 作为产物：
  描述：

  孟鲁司特钠杂质 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(mercaptomethyl)cyclopropane acetamide 、 1-(巯基甲基)环丙烷乙腈
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of [R-(E)-1-[[[1-[3-[2-[7-chloro-2-quinolinyl]ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid (montelukast) and its pharmaceutically acceptable salts

  摘要：

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡斯特的方法，涉及到化合物的公式(VI)：其中X=CN或CONH2。

  公开号：

  US20050234241A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LEUKOTRIENE ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ANTAGONISTES DES LEUKOTRIENES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995018107A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I) or a sodium salt thereof, wherein HET is 7-chloroquinolin-2-yl or 6,7-difluoroquinolin-2-yl, which comprises: reacting the dilithium dianion of 1-(mercapto-methyl)cyclopropaneacetic acid with a compound of formula (II), wherein HET is as defined above and L is arylsulfonyl or alkylsulfonyl. The invention further provides the dicyclohexylamine salt of a compound of formula (I), an intermediate falling within (II) and a 1-(Mercaptomethyl)cyclopropaneacetic acid intermediate.(FR) La présente invention concerne un procédé de fabrication d'un composé conforme à la formule générale (I) ou l'un de ses sels de sodium. HET représente 7-chloroquinoline-2-yl ou 6,7-difluoroquinoline-2-yl. Ce procédé consiste à faire réagir du dilithium dianon d'acide 1-(mercapto-méthyl)cyclopanéacétique avec un composé conforme à la formule générale (II). HET est défini ci-dessus, et L représente arylsulfonyle ou alkylsulfonyle. L'invention concerne également le sel dicyclohexamine d'un composé conforme à la formule générale (II), un intermédiaire représenté par la formule (II) et un intermédiaire d'acide 1-(mercaptométhyl)cyclopanéacétique.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物或其钠盐的方法，其中HET为7-氯喹啉-2-基或6,7-二氟喹啉-2-基，包括：将1-(巯基甲基)环丙基乙酸的二锂二阴离子与式(II)化合物反应，其中HET如上定义，L为芳基磺酰基或烷基磺酰基。本发明还提供了式(I)化合物的二环己基胺盐、式(II)的中间体和1-(巯基甲基)环丙基乙酸中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-(THIOMETHYL)-CYCLOPROPANEACETIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE L'ACIDE 1-(THIOMETHYL)-CYCLOPROPANEACETIQUE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996022987A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention provides a novel process for the preparation of 1,1-cyclopropanedimethanonl cyclic sulfite which comprises: (a) contacting 1,1-cyclopropanedimethanol with dialkylsulfite in the presence of a base; and (b) removing from the reaction mixture the alcohol reaction by-product. This process is incorporated in the additional novel processes for preparing 1-(hydroxymethyl)cyclopropaneacetonitrile and 1-(thiomethyl)cyclopropaneacetic acid.(FR) La présente invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation de sulfite 1,1-cyclopropanediméthanol cyclique qui consiste (a): à mettre en contact 1,1-cyclopropanediméthanol avec dialkylsulfite en présence d'une base; et (b) à retirer du mélange réactionnel le sous-produit de la réaction à l'alcool. Ce procédé est incorporé dans les nouveaux processus additionnels de préparation de l'acide 1-(hydroxyméthyl)cyclopropaneacétonitrilique et 1-(thiométhyl)cyclopropaneacétique.

  本发明提供了一种新颖的制备1,1-环丙烷二甲醛环状亚磺酸酯的方法，包括：(a)在碱的存在下将1,1-环丙烷二甲醇与二烷基亚磺酸酯接触；(b)从反应混合物中去除醇反应副产物。该方法被纳入了制备1-(羟甲基)环丙烷乙腈和1-(硫甲基)环丙烷乙酸的附加新颖方法中。
• Process for the Preparation of a Leukotriene Antagonist and Intermediates Thereof
  申请人：Coppi Laura

  公开号：US20080306270A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  It comprises a preparation process of Montelukast from a new intermediate compound of formula (VI), which is previously prepared by reaction of the corresponding sulfonate with 1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)methanol. Compound (VI) is reacted with a Grignard reactant to convert the ester group into a tertiary alcohol, followed by conversion of the primary alcohol into a sulfonate, substitution of the sulfonate group by a cyano group, and finally transforming the cyano compound to the carboxilic acid compound by a hydrolysis reaction to afford Montelukast. Montelukast can also be prepared by a hydrolysis reaction of the corresponding amide. It also comprises new intermediate compounds useful in such preparation process.

  本发明涉及一种从公式（VI）的新中间化合物制备蒙特卢卡斯特的制备过程，该中间化合物是通过将相应的磺酸盐与1-（巯基甲基）环丙基甲醇反应而预先制备的。化合物（VI）与格氏试剂反应，将酯基转化为三级醇，然后将一级醇转化为磺酸盐，用氰基取代磺酸基，最后通过水解反应将氰基化合物转化为羧酸化合物，从而得到蒙特卢卡斯特。蒙特卢卡斯特也可以通过相应酰胺的水解反应制备。本发明还包括在这种制备过程中有用的新中间化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0737186B1

  公开（公告）日：1998-08-19
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-(THIOMETHYL)-CYCLOPROPANEACETIC ACID
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0805808A1

  公开（公告）日：1997-11-12