2,2,2-trichloroethyl 1-indanylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 1-indanylcarbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 308.592
• InChiKey: BDBNRGRSGACXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 、 茚满 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 1-indanylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氨基甲酸酯在铑催化的CH胺化反应中用作试剂。

  摘要：

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.200702027

文献信息

• De Novo Synthesis of Troc-Protected Amines:  Intermolecular Rhodium-Catalyzed C−H Amination with <i>N</i>-Tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol062953t

  日期：2007.2.1

  intermolecular C-H insertion of the nitrene derived from 2,2,2-trichloroethyl-N-tosyloxycarbamate proceeded in good to excellent yields to produce a variety of Troc-protected amines. With cyclic aliphatic alkanes, it is possible to use only 2 equiv of substrate, whereas the reaction with aromatic alkanes is run neat. Not only does the nitrene insertion proceed in benzylic, secondary, and tertiary C-H bonds

  由2,2,2-三氯乙基-N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯衍生的铑的铑催化的分子间CH插入反应良好，收率很高，可制得各种Troc保护的胺。对于环状脂肪族烷烃，仅使用2当量的底物是可能的，而与芳香族烷烃的反应则是纯净的。不仅氮烯以苄基，仲和叔CH键进行插入，而且以高收率获得伯CH插入产物。最后，讨论了使用手性铑催化剂来提供该方法的对映选择性形式。[反应：请参见文字]。
• Iron porphyrin catalysed light driven C–H bond amination and alkene aziridination with organic azides
  作者：Yi-Dan Du、Cong-Ying Zhou、Wai-Pong To、Hai-Xu Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc00784f

  日期：——

  strategy for the design of C–N bond formation reactions under mild reaction conditions, the challenge being lack of selectivity as a free nitrene reactive intermediate is usually involved. Herein is described an iron(III) porphyrin catalysed sp3 C–H amination and alkene aziridination with selectivity by using organic azides as the nitrogen source under blue LED light (469 nm) irradiation. The photochemical

  在温和的反应条件下，可见光驱动的有机叠氮化物的氮烯转移和插入反应是设计C–N键形成反应的一种有吸引力的策略，因为通常涉及游离的腈反应性中间体，因此缺乏选择性的挑战。本文描述了铁（III）卟啉催化的sp 3通过使用有机叠氮化物作为氮源，在蓝色LED光（469 nm）照射下，进行C–H胺化和烯烃的叠氮化。光化学反应显示化学选择性和区域选择性，并且对于复杂的天然和生物活性化合物的后期功能化有效。机理研究表明，卟啉铁既起光敏剂的作用，又起催化剂的作用，产生了反应性的铁-氮化物中间体，随后形成C-N键。
• A process for the preparation of (R)-1-aminoindanes
  申请人：Chemo Ibérica, S.A.

  公开号：EP2181980A1

  公开（公告）日：2010-05-05

  The present invention relates to a process for the preparation of the chiral compound of formula (V), wherein R1 is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with halogens, an aryl optionally substituted, or a trialkyl silyl group, for use as an intermediate in the preparation of (R)-1-amino indanes, helpful in the pharmaceutical field. The compound of formula (V) is a key intermediate to the preparation of (R)-1-aminoindanes, particularly Rasagiline. The invention also relates to novel compounds, which are especially useful as intermediates for the preparation of (R)-1-aminoindanes.

  本发明涉及一种制备手性化合物的方法，该化合物的化学式为(V)，其中R1是C1-C6烷基，可选地取代卤素、芳基或三烷基硅基团，用作制备(R)-1-氨基吲哚烷类化合物的中间体，在药学领域中具有帮助。化合物的化学式(V)是制备(R)-1-氨基吲哚烷类化合物，特别是拉沙吉林的关键中间体。本发明还涉及新化合物，特别适用于制备(R)-1-氨基吲哚烷类化合物的中间体。
• <i>N</i>‐Tosyloxycarbamates as Reagents in Rhodium‐Catalyzed CH Amination Reactions
  作者：Kim Huard、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/chem.200702027

  日期：2008.7.7

  nitrenes for use in C-H insertion reactions were obtained from N-tosyloxycarbamates in the presence of an inorganic base and a rhodium(II) dimer complex catalyst. The C-H amination reaction proceeds smoothly, and the potassium tosylate that forms as a byproduct is easily removed by filtration or an aqueous workup. This new methodology allows the amination of ethereal, benzylic, tertiary, secondary

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。